2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole | 1208862-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-triisopropylsilyl-2,4-dimethylpyrrole；(2,4-Dimethylpyrrol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1208862-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NSi
• 分子量: 251.487
• InChiKey: BHQQQBCLYUNMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole 、 methyl (E)-2-diazopent-3-enoate 在 Rh₂(S-biTIPS)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(S,Z)-methyl 4-(2,4-dimethyl-1-(trisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(S-biTISP)₂-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Indoles and Pyrroles with Vinylcarbenoids

  摘要：

  Asymmetric functionalization of N-heterocycles by vinylcarbenoids in the presence of catalytic amounts of Rh-2(S-biTISP)(2) has been successfully developed. This bridged dirhodium catalyst not only selectively enforces the reaction to occur at the vinylogous position of the carbenoid but also affords high levels of asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/ol300632p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  将 4-取代 (Z)-Pent-2-enoates 引入空间位阻吡咯和吲哚中的铑类胡萝卜素方法

  摘要：

  描述了一种将 4-取代的 ( Z )-pent-2-enoates 引入空间阻碍的吡咯和吲哚中的不寻常的铑类胡萝卜素方法。这些研究表明，( Z )-乙烯基类胡萝卜素比( E )-乙烯基类胡萝卜素更倾向于在类胡萝卜素的插烯位置而不是在类胡萝卜素中心发生反应。

  DOI：

  10.1021/ol9028385

文献信息

• Rhodium Carbenoid Approach for Introduction of 4-Substituted (<i>Z</i>)-Pent-2-enoates into Sterically Encumbered Pyrroles and Indoles
  作者：Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol9028385

  日期：2010.3.5

  An unusual rhodium carbenoid approach for introduction of 4-substituted (Z)-pent-2-enoates into sterically encumbered pyrroles and indoles is described. These studies show that (Z)-vinylcarbenoids have a greater tendency than (E)-vinylcarbenoids to react at the vinylogous position of the carbenoid rather than at the carbenoid center.

  描述了一种将 4-取代的 ( Z )-pent-2-enoates 引入空间阻碍的吡咯和吲哚中的不寻常的铑类胡萝卜素方法。这些研究表明，( Z )-乙烯基类胡萝卜素比( E )-乙烯基类胡萝卜素更倾向于在类胡萝卜素的插烯位置而不是在类胡萝卜素中心发生反应。
• Rh₂(<i>S</i>-biTISP)₂-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Indoles and Pyrroles with Vinylcarbenoids
  作者：Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol300632p

  日期：2012.4.6

  Asymmetric functionalization of N-heterocycles by vinylcarbenoids in the presence of catalytic amounts of Rh-2(S-biTISP)(2) has been successfully developed. This bridged dirhodium catalyst not only selectively enforces the reaction to occur at the vinylogous position of the carbenoid but also affords high levels of asymmetric induction.