(2R,4E,6R,8E,10R,12E,14S)-2,6,10,14-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-4,8,12-trienenitrile | 1254331-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4E,6R,8E,10R,12E,14S)-2,6,10,14-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-4,8,12-trienenitrile
• 英文别名: (2R,4E,6R,8E,10R,12E,14S)-2,6,10,14-tetra(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-4,8,12-trienenitrile；(2R,4E,6R,8E,10R,12E,14S)-2,6,10,14-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentadeca-4,8,12-trienenitrile
• CAS: 1254331-82-2
• 化学式: C₃₉H₇₉NO₄Si₄
• 分子量: 738.403
• InChiKey: CIQIGYFLWXRCIV-HMSFLWPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.93
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2R,4E,6R,8E,10R,12E,14S)-2,6,10,14-tetrakis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadeca-4,8,12-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1，5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：γ-磺酰基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性制备和Julia-Kocienski迭代偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性1，5-多元醇，其中可能是1,5,9-和1,5,7-三醇的立体化学三元组。与包含这些基序的化合物相关的生物活性需要有针对性的合成策略，可以从便宜且容易获得的试剂中获得1，5-多元醇家族的所有立体异构体，而无需确定每个醇立体中心的构型。在这里，我们通过设计和实现迭代配置编码策略来解决这些问题，以通过明确的立体控制来访问1,5-多元醇。偶合事件利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈的Julia-Kocienski反应。通过不对称催化制备了在一个末端带有砜而在另一个末端带有α-甲硅氧基乙醛（潜在形式）的这些结构单元。开发了通往这些构建基块的有效可扩展路线，从而产生了数克数量的对映纯样品。对乙缩醛作为α-甲硅烷氧基醛中潜在醛官能度的初步研究表明，这些结构单元的Julia-Kocienski偶联是有效的，但在缩醛水解过程中反复使用受到阻碍，导致使用腈来执行潜在醛官能。制备了各种1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02033

文献信息

• Versatile Configuration-Encoded Strategy for Rapid Synthesis of 1,5-Polyol Stereoisomers
  作者：Gregory K. Friestad、Gopeekrishnan Sreenilayam

  DOI：10.1021/ol1021417

  日期：2010.11.5

  The isolated stereogenic centers of 1,5-polyol-containing natural products present challenges to synthesis and structure determination. To address this problem, a configuration-encoded strategy defines each configuration within a simple 4-(arylsulfonyl)butyronitrile building block, a repeat unit that is reliably and efficiently coupled in iterative fashion to afford 1,5-polyols of defined stereochemistry. For example, the C27-C40 subunit of tetrafibricin is prepared in five steps and 42% yield. This strategy is amenable to rapid and unambiguous preparation of all configurational permutations of 1,5-polyols with equal facility.
• Unified Strategy for 1,5,9- and 1,5,7-Triols via Configuration-Encoded 1,5-Polyol Synthesis: Enantioselective Preparation of γ-Sulfonyl-α-silyloxyaldehydes and Iterative Julia–Kocienski Coupling
  作者：Ryan M. Friedrich、Gopeekrishnan Sreenilayam、Jacob Hackbarth、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02033

  日期：2018.11.16

  targeted synthetic strategies to access all stereoisomers of a 1,5-polyol family from cheap and easily accessible reagents while avoiding the need to determine configurations at each alcohol stereocenter. Here, we address these problems via design and implementation of an iterative configuration-encoded strategy to access 1,5-polyols with unambiguous stereocontrol; the coupling event exploits Julia–Kocienski

  不同种类的天然产物包含手性1，5-多元醇，其中可能是1,5,9-和1,5,7-三醇的立体化学三元组。与包含这些基序的化合物相关的生物活性需要有针对性的合成策略，可以从便宜且容易获得的试剂中获得1，5-多元醇家族的所有立体异构体，而无需确定每个醇立体中心的构型。在这里，我们通过设计和实现迭代配置编码策略来解决这些问题，以通过明确的立体控制来访问1,5-多元醇。偶合事件利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈的Julia-Kocienski反应。通过不对称催化制备了在一个末端带有砜而在另一个末端带有α-甲硅氧基乙醛（潜在形式）的这些结构单元。开发了通往这些构建基块的有效可扩展路线，从而产生了数克数量的对映纯样品。对乙缩醛作为α-甲硅烷氧基醛中潜在醛官能度的初步研究表明，这些结构单元的Julia-Kocienski偶联是有效的，但在缩醛水解过程中反复使用受到阻碍，导致使用腈来执行潜在醛官能。制备了各种1