3-(4''-benzylpiperidin-1''-ylmethyl)-4'-chloro-5-nitrobiphenyl-2-ol | 130806-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4''-benzylpiperidin-1''-ylmethyl)-4'-chloro-5-nitrobiphenyl-2-ol
• 英文别名: 3-(4''-benzylpiperidin-1''-yl)-4'-chloro-5-nitrobiphenyl-2-ol；2-[(4-benzylpiperidin-1-yl)methyl]-6-(4-chlorophenyl)-4-nitrophenol
• CAS: 130806-41-6
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 436.938
• InChiKey: DQOGXSKABOPBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4''-benzylpiperidin-1''-ylmethyl)-4'-chloro-5-nitrobiphenyl-2-ol 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4''-benzylpiperidin-1''-ylmethyl)-4'-chloro-5-(7'''-trifluoromethylquinolin-4'''-ylamino)biphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Jiravinyu, Chuenjit, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1301 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-苄基哌啶 、 4'-chloro-5-nitro<1,1'-biphenyl>-2-ol 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.257 g的产率得到3-(4''-benzylpiperidin-1''-ylmethyl)-4'-chloro-5-nitrobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Jiravinyu, Chuenjit, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1301 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Antimalarials. XII. 4-Chloro-3-(substituted amino)methyl-5-[7-bromo (and 7-trifluoromethyl)-1,5-naphthyridin-4-ylamino]biphenyl-2-ols and 4-Chloro-3-(substituted amino)methyl-5-(7-trifluoromethyl-quinazolin-4-ylamino)biphenyl-2-ols
  作者：GB Barlin、C Jiravinyu

  DOI：10.1071/ch9901367

  日期：——

  The mono- Mannich bases 3-(t- butylamino )methyl-4?-chloro-, 3-(4- benzylpiperidin-1-yl)methyl-4′-chloro-, 3-(4-benzylpiperazin-1- yl )methyl-4′-chloro-, 4′-chloro-3-diethylaminomethyl-, 4′-chloro-3-(pyrrolidin-1-yl)methyl-, 4′-chloro-3-(piperidin-1-yl)methyl- and 4′-chloro-3-(3- and 4- methylpiperidin-1-yl)methyl-5-[7-bromo (and 7- trifluoromethyl )-1,5-naphthyridin-4-ylamino]- biphenyl-2-ol, and the corresponding substituted 5-(7-trifluoromethylquinazolin-4-ylamino)bi- phenyl-2-ols, have been prepared by condensation of the 5-amino-3-(N- substituted aminomethyl )-4′-chlorobiphenyl-2-ols and the appropriate 4-chloro heterocycle. The antimalarial activity of these products against the chloroquine-sensitive isolate (FCQ-27) of Plasmodium falciparum revealed that the 1,5-naphthyridines reported here were less active than the corresponding di-Mannich bases, e.g. (6), derived from 4-[7- bromo (and 7-trifluoromethyl)-1?,5′-naphthyridin-4′-ylamino]phenol, a feature not shared by the corresponding quinazolines.

  单曼尼希碱 3-(叔丁基氨基)甲基-4?-氯-，3-(4-苄基哌啶-1-基)甲基-4′-氯-，3-(4-苄基哌嗪-1-基)甲基-4′-氯-，4′-氯-3-二乙基氨基甲基-、4′-氯-3-(吡咯烷-1-基)甲基、4′-氯-3-(哌啶-1-基)甲基和 4′-氯-3-(3-和 4-甲基哌啶-1-基)甲基-5-[7-溴（和 7-三氟甲基）-1、5-氨基-3-(N-取代的氨基甲基)-4′-氯联苯-2-醇和相应的取代的 5-(7-三氟甲基喹唑啉-4-基氨基)联苯-2-醇，是通过 5-氨基-3-(N-取代的氨基甲基)-4′-氯联苯-2-醇和适当的 4-氯杂环缩合制备的。这些产品对氯喹敏感的恶性疟原虫分离物（FCQ-27）的抗疟活性表明，这里报告的 1,5-萘啶类化合物的活性低于相应的二曼尼希碱，例如从(6)和(7)中提取的二曼尼希碱。例如由 4-[7-溴（和 7-三氟甲基）-1?,5′-萘啶-4′-基氨基]苯酚衍生的 (6)，相应的喹唑啉类不具有这种特征。
• BARLIN, GORDON B.;JIRAVINYU, CHUENJIT, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1301-1307
  作者：BARLIN, GORDON B.、JIRAVINYU, CHUENJIT

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, GORDON B.;JIRAVINYU, CHUENJIT, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1367-1373
  作者：BARLIN, GORDON B.、JIRAVINYU, CHUENJIT

  DOI：——

  日期：——