4-(4-methylenepiperidin-1-yl)-3-nitrobenzoic acid | 1014105-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-methylenepiperidin-1-yl)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Methylidenepiperidin-1-yl)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 1014105-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: CSEBODVKAIAJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylenepiperidin-1-yl)-3-nitrobenzoic acid 、 4-甲基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-methylidenepiperidin-1-yl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于螺异恶唑啉基苯甲酰胺的支架的制备

  摘要：

  已开发出制备螺异恶唑啉并哌啶基苯甲酰胺的途径。N-Boc-4-哌啶酮经过 Wittig 烯化和 Boc 脱保护，然后与 4-氟-3-硝基苯甲酸进行亲核取代反应，以优异的产率得到起始支架 3。用伯胺使酸多样化，然后原位形成氧化腈（用漂白剂处理的芳基肟），随后与外亚甲基部分进行 1,3-偶极环加成，得到螺异恶唑并哌啶。芳基硝基还原，然后用酰氯酰化或用醛还原胺化产生螺异恶唑啉代哌啶基苯甲酰胺文库。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218290
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基哌啶 、 4-氟-3-硝基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.95 g的产率得到4-(4-methylenepiperidin-1-yl)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于螺异恶唑啉基苯甲酰胺的支架的制备

  摘要：

  已开发出制备螺异恶唑啉并哌啶基苯甲酰胺的途径。N-Boc-4-哌啶酮经过 Wittig 烯化和 Boc 脱保护，然后与 4-氟-3-硝基苯甲酸进行亲核取代反应，以优异的产率得到起始支架 3。用伯胺使酸多样化，然后原位形成氧化腈（用漂白剂处理的芳基肟），随后与外亚甲基部分进行 1,3-偶极环加成，得到螺异恶唑并哌啶。芳基硝基还原，然后用酰氯酰化或用醛还原胺化产生螺异恶唑啉代哌啶基苯甲酰胺文库。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218290