4-(4-氨基-哌啶-1-基)-苯磺酰胺 | 1039022-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(4-氨基-哌啶-1-基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-(4-amino-piperidin-1-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-Amino-piperidin-1-yl)benzenesulfonamide；4-(4-aminopiperidin-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1039022-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD12412892
• 分子量: 255.341
• InChiKey: LMUFOHMKNDNMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-chloropyrimidin-4-yl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile 、 4-(4-氨基-哌啶-1-基)-苯磺酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 4-{4-[4-(4-氰基-2,6-二甲基-苯氧基)-嘧啶-2-基氨基]-哌啶-1-基}-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Exploration of piperidine-4-yl-aminopyrimidines as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. N-Phenyl derivatives with broad potency against resistant mutant viruses

  摘要：

  Further investigation of the recently reported piperidine-4-yl-aminopyrimidine class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) has been carried out. Thus, preparation of a series of N-phenyl piperidine analogs resulted in the identification of 3-carboxamides as a particularly active series. Analogs such as 28 and 40 are very potent versus wild-type HIV-1 and a broad range of NNRTI-resistant mutant viruses. Synthesis, structure-activity relationship (SAR), clearance data, and crystallographic evidence for the binding motif are discussed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.068
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-氨基-哌啶-1-基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  开发新型二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶衍生物作为 HIV-1 NNRTI 来克服高耐药突变株 F227L/V106A 和 K103N/Y181C

  摘要：

  在此，我们报告了二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为一类有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的设计、合成、构效关系研究、抗病毒活性、酶抑制和成药性评估​​。 NNRTI）。化合物14b (EC 50 = 5.79–28.3 nM) 和16c (EC 50 = 2.85–18.0 nM) 对一组 HIV-1 耐药菌株表现出优异的效力。特别是，对于换形体突变F227L/V106A和K103N/Y181C，与依曲韦林和利匹韦林相比，两种化合物均表现出显着改善的活性。此外， 14b和16c显示出中等的 RT 酶抑制作用（IC 50 = 0.14–0.15 μM），这表明它们具有 HIV-1 NNRTI 的作用。此外， 14b和16c表现出良好的药代动力学和安全特性，使其成为进一步开发的绝佳先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01885

文献信息

• 2-(PIPERIDIN-4-YL)-4-PHENOXY-OR PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2089384B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Exploration of piperidine-4-yl-aminopyrimidines as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. N-Phenyl derivatives with broad potency against resistant mutant viruses
  作者：Guozhi Tang、Denis J. Kertesz、Minmin Yang、Xianfeng Lin、Zhanguo Wang、Wentao Li、Zongxing Qiu、Junli Chen、Jianghua Mei、Li Chen、Taraneh Mirzadegan、Seth F. Harris、Armando G. Villaseñor、Jennifer Fretland、William L. Fitch、Julie Qi Hang、Gabrielle Heilek、Klaus Klumpp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.068

  日期：2010.10

  Further investigation of the recently reported piperidine-4-yl-aminopyrimidine class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) has been carried out. Thus, preparation of a series of N-phenyl piperidine analogs resulted in the identification of 3-carboxamides as a particularly active series. Analogs such as 28 and 40 are very potent versus wild-type HIV-1 and a broad range of NNRTI-resistant mutant viruses. Synthesis, structure-activity relationship (SAR), clearance data, and crystallographic evidence for the binding motif are discussed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Novel Dihydrofuro[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives as HIV-1 NNRTIs to Overcome the Highly Resistant Mutant Strains F227L/V106A and K103N/Y181C
  作者：Dongwei Kang、Yanying Sun、Da Feng、Shenghua Gao、Zhao Wang、Lanlan Jing、Tao Zhang、Xiangyi Jiang、Hao Lin、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01885

  日期：2022.2.10

  Here, we report the design, synthesis, structure–activity relationship studies, antiviral activity, enzyme inhibition, and druggability evaluation of dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine derivatives as a potent class of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Compounds 14b (EC50 = 5.79–28.3 nM) and 16c (EC50 = 2.85–18.0 nM) exhibited superior potency against a panel of HIV-1-resistant

  在此，我们报告了二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为一类有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的设计、合成、构效关系研究、抗病毒活性、酶抑制和成药性评估​​。 NNRTI）。化合物14b (EC 50 = 5.79–28.3 nM) 和16c (EC 50 = 2.85–18.0 nM) 对一组 HIV-1 耐药菌株表现出优异的效力。特别是，对于换形体突变F227L/V106A和K103N/Y181C，与依曲韦林和利匹韦林相比，两种化合物均表现出显着改善的活性。此外， 14b和16c显示出中等的 RT 酶抑制作用（IC 50 = 0.14–0.15 μM），这表明它们具有 HIV-1 NNRTI 的作用。此外， 14b和16c表现出良好的药代动力学和安全特性，使其成为进一步开发的绝佳先导。