ethyl 5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 859218-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 859218-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• 分子量: 266.274
• InChiKey: LKBXJIDFPKJITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 2-乙基-1-丁烯 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以56%的产率得到ethyl 2,2-diethyl-7-methyl-4,8-dioxo-2,3,4,8-tetrahydrothieno[2,3-f]benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导和 CAN 介导的 3+2 型环加成反应合成噻吩并苯并呋喃醌衍生物

  摘要：

  5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate (la) 和烯烃之间的光诱导环加成反应生成 7-methyl-4,8-​​dioxo 乙酯-2,3,4,8-四氢噻吩并[2,3-f]苯并呋喃-6-羧酸盐 (2)。铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导 5-羟基-4,7-二氧代-4,7-二氢苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 (1) 与烯烃或苯乙炔的环加成反应，得到 4,8 乙酯-dioxo-4,8-​​dihydrothieno[2,3-f]benzofuran-6-carboxylate（2 或 4）和 4,5-dioxo-4,5-dihydrothieno[3,2-g]benzofuran-7-carboxylate还报告了衍生物（3 或 5）。

  DOI：

  10.3987/com-05-10359
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导和 CAN 介导的 3+2 型环加成反应合成噻吩并苯并呋喃醌衍生物

  摘要：

  5-hydroxy-3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate (la) 和烯烃之间的光诱导环加成反应生成 7-methyl-4,8-​​dioxo 乙酯-2,3,4,8-四氢噻吩并[2,3-f]苯并呋喃-6-羧酸盐 (2)。铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导 5-羟基-4,7-二氧代-4,7-二氢苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 (1) 与烯烃或苯乙炔的环加成反应，得到 4,8 乙酯-dioxo-4,8-​​dihydrothieno[2,3-f]benzofuran-6-carboxylate（2 或 4）和 4,5-dioxo-4,5-dihydrothieno[3,2-g]benzofuran-7-carboxylate还报告了衍生物（3 或 5）。

  DOI：

  10.3987/com-05-10359