5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 321963-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-(4-bromo-phenylazo)-2-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde；5-[(4-bromophenyl)diazenyl]-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 321963-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD00298743
• 分子量: 335.157
• InChiKey: RLOPGVGJLPHKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 、 N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-phenylurea 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以81%的产率得到1-(2-((5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  二氨基马来腈基偶氮席夫碱和8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  通过相应的偶氮染料与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的缩合反应合成了一些基于DAMN的新Schiff碱6a – 6g。继续，通过偶氮染料和1-（2-氨基-1,2-二氰基ovyl）-3-的有效反应，据报道容易合成新的8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺7a – 7g。苯脲在三乙胺的存在下作为催化剂。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性（微球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。）细菌。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04175-y
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-((4-bromophenyl)diazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氨基马来腈基偶氮席夫碱和8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  通过相应的偶氮染料与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的缩合反应合成了一些基于DAMN的新Schiff碱6a – 6g。继续，通过偶氮染料和1-（2-氨基-1,2-二氰基ovyl）-3-的有效反应，据报道容易合成新的8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺7a – 7g。苯脲在三乙胺的存在下作为催化剂。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性（微球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。）细菌。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04175-y

文献信息

• Convenient Synthesis of Heterocyclic Azo Dyes in the Class of Pyranopyrazoles and Chromenes
  作者：Hamidreza Azari Arbabi、Siavash Salek Soltani、Hasan Salehi、Shahla Rezazadeh、Afsaneh Zonouzi、Mansoureh Toosibashi

  DOI：10.3184/174751918x15177611816526

  日期：2018.2

  A series of novel azo group fused 2H-chromenes and 4H-chromenes were synthesised as well as pyranopyrazole derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of C–H acid compounds with 5-(arylazo)salicylaldehydes by a nucleophilic addition to the carbonyl group followed cyclisation.

  通过C-H酸化合物与5-（芳基偶氮）水杨醛的Knoevenagel缩合反应，通过羰基的亲核加成然后环化，合成了一系列新型偶氮基团稠合的2H-色烯和4H-色烯以及吡并吡唑衍生物。
• Synthesis and antibacterial evaluation of diaminomaleonitrile-based azo-Schiff bases and 8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamides
  作者：Ammar Sheykhi-Estalkhjani、Nosrat O. Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Meysam Pasandideh Nadamani

  DOI：10.1007/s11164-020-04175-y

  日期：2020.8

  Some new DAMN-based Schiff base 6a–6g were synthesized via a condensation reaction of the corresponding azo dyes with 1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea. In continuation, facile synthesis of new 8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide 7a–7g was reported via an efficient reaction of azo dyes and 1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea in the presence of triethylamine as catalyst. All the synthesized

  通过相应的偶氮染料与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的缩合反应合成了一些基于DAMN的新Schiff碱6a – 6g。继续，通过偶氮染料和1-（2-氨基-1,2-二氰基ovyl）-3-的有效反应，据报道容易合成新的8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺7a – 7g。苯脲在三乙胺的存在下作为催化剂。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性（微球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。）细菌。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,4,7, <scp>8‐tetrahydro‐5</scp> <i>H</i> ‐furo[3,4‐ <i>b</i> ]pyrazolo[4,3‐ <i>e</i> ]pyridin‐5‐one‐based azo dyes
  作者：Seyed Fakhreddin Kamaloddin‐Ezabadi、Nosrat O. Mahmoodi、Manouchehr Mamaghani、Meysam Pasandideh‐Nadamani

  DOI：10.1002/jhet.4640

  日期：——

  8-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-ones containing azo group were synthesized by a three-component one-pot reaction of a preformed azoaldehyde (AZA), tetronic acid, and 5-aminopyrazole in ethanol in the presence of triethylamine under microwave irradiation. The structures of the products were confirmed by spectroscopic data. This method has the advantages of simpler operation to prepare a new

  采用三组分一锅法合成了含偶氮基团的1,4,7,8-四氢-5-呋喃并[3,4-b]吡唑并[4,3-e]吡啶-5-酮在微波辐射下，三乙胺存在下，乙醇中预制的偶氮醛 (AZA)、季酮酸和 5-氨基吡唑。产物的结构由光谱数据证实。该方法具有制备多官能团结构的新型二氢吡啶(1,4-DHPs)环操作简单、效率高、反应时间短、激发原子经济化学等优点。所有产品都进行了抗菌活性评估。一些化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（藤黄微球菌和金黄色葡萄球菌）细菌与红霉素和四环素相比。与维生素 C 相比，考虑了合成化合物的抗氧化活性 (AOA)。一些化合物表现出最高的 AOA，甚至高于维生素 C。