(R)-3-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyloxy)-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 137600-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyloxy)-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 137600-40-9
• 化学式: C₄₁H₅₀BrCl₉NO₁₅P
• 分子量: 1226.8
• InChiKey: ZMIDFAUPPDWRLJ-QPKNIUGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.86
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 (R)-3-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyloxy)-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-6-O-<2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-<(R)-3-(2,2,2-tr..)..>..>...
  参考文献：
  名称：

  脂质A生物合成前体的类似物的合成和生物活性：在位置2、3、2'和3'具有（R）-3-羟基十四烷酰基或十四烷酰基的1-O-膦酰氧乙基-4'-O-膦酰基-二糖。

  摘要：

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1994
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-<(R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (R)-3-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyloxy)-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A生物合成前体的类似物的合成和生物活性：在位置2、3、2'和3'具有（R）-3-羟基十四烷酰基或十四烷酰基的1-O-膦酰氧乙基-4'-O-膦酰基-二糖。

  摘要：

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1994