(E)-methyl 2-(prop-1-enyl)piperidine-1-carboxylate | 119554-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-methyl 2-(prop-1-enyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 119554-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: XYMHZDFQABYFDD-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-trimethylsilyl-4-heptenal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (E)-methyl 2-(prop-1-enyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学中的新反应：烯丙基硅烷与硝酸铈铵的氧化闭环

  摘要：

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86650-3

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2- and 2,6-Substituted Piperidines Using Pd^II-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction
  作者：Sudhir M. Hande、Nobuyuki Kawai、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo801926g

  日期：2009.1.2

  An efficient and general method for 2- and 2,6-substituted piperidine syntheses using PdII-catalyzed 1,3-chirality transfer reaction has been developed. The various N-protected ζ-amino allylic alcohols cyclize in the presence of PdCl2(CH3CN)2 to give substituted piperidines with high stereoselectivities. The syntheses of (S)-(+)- and (R)-(−)-coniine were achieved in 3 steps from the optically pure

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。
• WILSON, STEPHEN R.;AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3983-3995
  作者：WILSON, STEPHEN R.、AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E.

  DOI：——

  日期：——