4-allyl-1-benzyl-N-phenylpiperidin-4-amine | 857843-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-allyl-1-benzyl-N-phenylpiperidin-4-amine
• 英文别名: 1-benzyl-N-phenyl-4-prop-2-enylpiperidin-4-amine
• CAS: 857843-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: HMGGICVKKRLVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-benzyl-N-phenylpiperidin-4-amine 在 硫酸 作用下， 生成 1-benzyl-4'-methyl-3',4'-dihydro-1'-H-spiro[piperidine-4,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydrospiro[piperidine-4,2-(1H)quinoline] Derivatives as New Antioxidant Agents with Acetylcholinesterase Inhibitory Property

  摘要：

  报道了19种哌啶衍生物的体外自由基阳离子清除能力和抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，包括二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 7-19及其前体4-烯丙基-4-芳基氨基哌啶1-6。它们的生物测定数据及计算的logP和TPSA参数显示出良好的药物相似性。最佳自由基清除化合物（TEAC 1.73 ± 0.01）6-甲基-3,4-二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 8在AChE测定中显示IC50值为62.5 μM（20.0 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010710
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-allyl-1-benzyl-N-phenylpiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydrospiro[piperidine-4,2-(1H)quinoline] Derivatives as New Antioxidant Agents with Acetylcholinesterase Inhibitory Property

  摘要：

  报道了19种哌啶衍生物的体外自由基阳离子清除能力和抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，包括二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 7-19及其前体4-烯丙基-4-芳基氨基哌啶1-6。它们的生物测定数据及计算的logP和TPSA参数显示出良好的药物相似性。最佳自由基清除化合物（TEAC 1.73 ± 0.01）6-甲基-3,4-二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 8在AChE测定中显示IC50值为62.5 μM（20.0 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010710

文献信息

• [EN] 1,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,9-DIAZASPIRO-UNDÉCANE À ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2016078771A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor and more particularly to 1,9-diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的化合物，更特别地涉及具有这种药理活性的1,9-二氮杂螺庚烷化合物，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• 1,9-diazaspiro undecane compounds having multimodal activity against pain
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE S.A.

  公开号：US10022359B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opiod receptor and more particularly to 1,9-diazaspiro undecane compounds having this pharmacological activity, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对sigma（σ）受体和μ-opiod受体具有双重药理活性的化合物，特别是具有这种药理活性的1,9-二氮杂螺十一烷化合物，涉及这种化合物的制备工艺，涉及含有这种化合物的药物组合物，还涉及它们在治疗中的用途，特别是用于治疗疼痛。
• An efficient synthesis of new 1-H-4′-methyl-3′,4′-dihydrospiro[piperidine-4,2′(1′H)quinoline] scaffolds
  作者：Leonor Y. Vargas Méndez、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.037

  日期：2007.4

  Efficient synthesis of new 3',4'-dihydrospiro[piperidine-4,2'(1'H)quinolines] by a four step synthetic route based on 1-benzyl-4-piperidone reactivity is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,9-DIAZASPIRO UNDECANE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP3221315A1

  公开（公告）日：2017-09-27
• 3,4-Dihydrospiro[piperidine-4,2-(1H)quinoline] Derivatives as New Antioxidant Agents with Acetylcholinesterase Inhibitory Property
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Mendez、Amner Munoz Acevedo

  DOI：10.2174/1570180811007010710

  日期：2010.12.1

  In vitro radical-cation scavenging capacity and anti-AChE activities of 19 piperidine derivatives, including dihydrospiro[ piperidine-4,2(1H)quinolines] 7-19 and their precursor 4-allyl-4-arylaminopiperidines 1-6 were reported. Their data of bioassays and calculated logP and TPSA parameters showed promising drug-like properties. The best radical scavenging compound (TEAC 1.73 ± 0.01), 6-methyl-3,4- dihydrospiro[piperidine-4,2(1H)quinoline] 8 showed IC50 value of 62.5 μM (20.0 μg/mL) using AChE assay.

  报道了19种哌啶衍生物的体外自由基阳离子清除能力和抗乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，包括二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 7-19及其前体4-烯丙基-4-芳基氨基哌啶1-6。它们的生物测定数据及计算的logP和TPSA参数显示出良好的药物相似性。最佳自由基清除化合物（TEAC 1.73 ± 0.01）6-甲基-3,4-二氢螺[哌啶-4,2(1H)喹啉] 8在AChE测定中显示IC50值为62.5 μM（20.0 μg/mL）。