oenothein B | 148133-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: oenothein B
• 英文别名: [(11R,14R,15R,37R,40R,57R,58S,64S)-4,5,6,12,20,21,22,25,26,30,31,32,38,46,47,48,51,52-octadecahydroxy-9,17,35,43,55,61-hexaoxo-64-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-2,10,13,16,28,36,39,42,56,62-decaoxaundecacyclo[35.15.6.514,27.111,15.03,8.018,23.029,34.040,57.044,49.050,54.024,60]tetrahexaconta-1(52),3,5,7,18,20,22,24,26,29,31,33,44,46,48,50,53,59-octadecaen-58-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 148133-00-0；149560-78-1
• 化学式: C₆₈H₄₈O₄₄
• 分子量: 1569.1
• InChiKey: YSLFLCIPPPJEHH-KWRSDIJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  733
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oenothein B 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HATANO, TSUTOMU;YASUHARA, TAEKO;MATSUDA, MUNETO;YAZAKI, KAZUFUMI;YOSHIDA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2269-2271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Woodfordin C 在 单宁酶 水 作用下， 反应 36.0h， 生成 oenothein B
  参考文献：
  名称：

  Woodfordin C，一种具有抗肿瘤活性的大环可水解单宁二聚体，并伴有来自Woodfordia fruticosa花的二聚体。

  摘要：

  从印尼粗制药物Sidowayah中分离了三种新的二聚体可水解单宁，伍德福德素A，B和C，以及7种已知的可水解单宁，其中Oenothein B是一种具有明显的宿主介导的抗肿瘤活性的二聚体。 L.）Kurz（Lythraceae）]。基于化学和光谱证据阐明了新单宁的结构。具有大环结构的Woodfordin C也被发现具有显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1211

文献信息

• Tannins and Related Polyphenols of Lythraceous Plants. Part2. Woodfordin D and Oenothein A, Trimeric Hydrolyzable Tannins of Macro-Ring Structure with Antitumor Activity.
  作者：Takashi YOSHIDA、Tong CHOU、Muneto MATSUDA、Taeko YASUHARA、Kazufumi YAZAKI、Tsutomu HATANO、Aya NITTA、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1157

  日期：——

  trimeric hydrolyzable tannins, woodfordin D (5) and oenothein A (13), were isolated from the dried flowers of Woodfordia fruticosa, and their macrocyclic structures, which have a novel constituent unit (woodfordinoyl group) connecting the monomers, have been elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Oenothein A (13) was also isolated from the leaves of Oenothera biennis.

  从桔梗的干燥花中分离出两种新的抗肿瘤三聚体可水解单宁，伍德福德D（5）和卵磷脂A（13），它们的大环结构具有连接单体的新组成单元（伍德福德基）。根据光谱和化学证据进行了阐明。还从月见草的叶子中分离出Oenothein A（13）。
• Macrocyclic ellagitannin dimers, cuphiins D1 and D2, and accompanying tannins from Cuphea hyssopifolia
  作者：Lih-Geeng Chen、Kun-Ying Yen、Ling-Ling Yang、Tsutomu Hatano、Takuo Okuda、Takashi Yoshida

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00512-3

  日期：1999.1

  Abstract Two new ellagitannin dimers, cuphiins D 1 and D 2 , and six known compounds including oenothein B and woodfordin C have been isolated from the aerial part of Cuphea hyssopifolia (Lythraceae). Macrocyclic structures of the new tannins were elucidated based on chemical and spectral evidence.

  摘要 从 Cuphea hyssopifolia (Lythraceae) 的地上部分分离出两种新的鞣花单宁二聚体，cuphiins D 1 和 D 2 ，以及六种已知化合物，包括oenothein B和woodfordin C。基于化学和光谱证据阐明了新单宁的大环结构。
• HATANO, TSUTOMU;YASUHARA, TAEKO;MATSUDA, MUNETO;YAZAKI, KAZUFUMI;YOSHIDA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2269-2271
  作者：HATANO, TSUTOMU、YASUHARA, TAEKO、MATSUDA, MUNETO、YAZAKI, KAZUFUMI、YOSHIDA,+

  DOI：——

  日期：——
• Two macrocyclic hydrolysable tannin dimers from Eugenia uniflora
  作者：Mei-Hsien Lee、Saori Nishimoto、Ling-Ling Yang、Kun-Ying Yen、Tsutomu Hatano、Takashi Yoshida、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00702-9

  日期：1997.4
• Hatano, Tsutomu; Yasuhara, Taeko; Matsuda, Muneto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2735 - 2743
  作者：Hatano, Tsutomu、Yasuhara, Taeko、Matsuda, Muneto、Yazaki, Kazufumi、Yoshida, Takashi、Okuda, Takuo

  DOI：——

  日期：——