3-(3-Furoyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-chinolizidin | 3394-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-(3-Furoyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-chinolizidin
• 英文别名: 3-(3-Furoyl)-1,7-dimethyloctahydrochinolizinon-(4)；3-(furan-3-carbonyl)-1,7-dimethyl-octahydro-quinolizin-4-one；4H-Quinolizin-4-one, 3-(3-furoyl)octahydro-1,7-dimethyl-, cis-；3-(furan-3-carbonyl)-1,7-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 3394-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KMFQHHOEPBSRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Furoyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-chinolizidin 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S,7S,9aS)-4-呋喃-3-基-1,7-二甲基-2,3,4,6,7,8,9,9a-八氢-1H-喹嗪
  参考文献：
  名称：

  核仁的成分。18.从Nuphar japonicum DC合成生物碱。I.外消旋-脱氧正萘啶的合成。

  摘要：

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.675
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 、 1,7-Dimethyl-4-oxo-chinolizidin 生成 3-(3-Furoyl)-1,7-dimethyl-4-oxo-chinolizidin
  参考文献：
  名称：

  核仁的成分。18.从Nuphar japonicum DC合成生物碱。I.外消旋-脱氧正萘啶的合成。

  摘要：

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.675