3-氨基-2-甲基-5-苯基-噻吩并(2,3-d)嘧啶-4(3H)-酮, | 43088-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-甲基-5-苯基-噻吩并(2,3-d)嘧啶-4(3H)-酮,
• 中文别名: 3-氨基-2-甲基-5-苯基-噻吩并(2,3-d)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-amino-2-methyl-5-phenyl-3H-thieno-[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-methyl-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-amino-2-methyl-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 43088-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00450858
• 分子量: 257.316
• InChiKey: BXOLEYZBXKQEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-5-苯基-噻吩并(2,3-d)嘧啶-4(3H)-酮, 、 对苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-Methyl-3-(4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-5-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Functional derivatives of thiophen XX. Synthesis and antiviral activity of 3-aminothieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00760666
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氨基-2-甲基-5-苯基-噻吩并(2,3-d)嘧啶-4(3H)-酮,
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Based Pyrimidin-4-one Derivatives as New Type of Antimicrobial Agents

  摘要：

  本研究以最终中间体 3-氨基-2-甲基-5-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（4）为原料，通过缩合反应合成了一系列新型 3-(苄基氨基)-2-甲基-5-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮及其衍生物（5a-i）。标题化合物的合成始于市售的 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯（1），并以 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸（2）和 2-甲基-5-苯基噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮（3）为反应中间体。通过红外光谱、1H NMR、质谱数据和元素分析对合成化合物的化学结构进行了表征。最终化合物被用于筛选其对两种真菌菌株的抗真菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19861

文献信息

• Synthèse et propriétés pharmacologiques de quelques thiénopyrimidones-4 substituées
  作者：M Perrissin

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90142-0

  日期：1988.10
• XARIZOMENOVA, I. A.;GRINEV, A. N.;SAMSONOVA, N. V.;PANISHEVA, E. K.;KAPLI+, XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, N 9, 40-44
  作者：XARIZOMENOVA, I. A.、GRINEV, A. N.、SAMSONOVA, N. V.、PANISHEVA, E. K.、KAPLI+

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN, MONIQUE;FAVRE, MARYLENE;LUU, DUC CUONG;HUGUET, FRANCOIS;GAULTI+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 5, C. 453-456
  作者：PERRISSIN, MONIQUE、FAVRE, MARYLENE、LUU, DUC CUONG、HUGUET, FRANCOIS、GAULTI+

  DOI：——

  日期：——
• Functional derivatives of thiophen XX. Synthesis and antiviral activity of 3-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：I. A. Kharizomenova、A. N. Grinev、N. V. Samsonova、E. K. Panisheva、N. V. Kaplina、I. S. Nikolaeva、T. V. Pushkina、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00760666

  日期：1981.9
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Based Pyrimidin-4-one Derivatives as New Type of Antimicrobial Agents
  作者：B. Pullarao、S.D. Khasim Sharif、D. Ravi Kumar、D. Ramachandran

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19861

  日期：——

  In the present investigation, a novel series of 3-(benzylidene-amino)-2-methyl-5-phenyl-3H-thieno [2,3-d]pyrimidin-4-one and its derivatives (5a-i) were synthesized by condensation reaction from the final intermediate, 3-amino-2-methyl-5-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (4). The synthesis of the title compounds commenced from commercially available 2-amino-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester (1) and by involving 2-amino-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid (2) and 2-methyl-5-phenyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one (3) as reactive intermediates. The chemical structures of synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, mass spectral data and elemental analysis. The final compounds were used to screen for their antifungal activity against two strains of fungi.

  本研究以最终中间体 3-氨基-2-甲基-5-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（4）为原料，通过缩合反应合成了一系列新型 3-(苄基氨基)-2-甲基-5-苯基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮及其衍生物（5a-i）。标题化合物的合成始于市售的 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯（1），并以 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸（2）和 2-甲基-5-苯基噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮（3）为反应中间体。通过红外光谱、1H NMR、质谱数据和元素分析对合成化合物的化学结构进行了表征。最终化合物被用于筛选其对两种真菌菌株的抗真菌活性。