2,3-dibromo-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione | 796040-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2,3-dibromo-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
• 英文别名: 2,3-dibromoaldisine；2,3-dibromo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione；2,3-dibromo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 796040-63-6
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 321.956
• InChiKey: WTCVOITUVXJFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C
• 沸点：
  645.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 2,3-dibromo-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到(E)-4-(benzyloxyimino)-2,3-dibromo-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物膜生二胺衍生的新型抗增殖吡咯并ze庚酮和吲哚并ze庚啶肟的合成与评价

  摘要：

  四氢a庚酮药效基团是许多有趣的化合物的组成部分，包括几种具有抗癌特性的海洋天然产物。报道了一系列新的吡咯并ze庚酮和吲哚并ze庚酮肟的合成和生物学评价。这些化合物对四种人类癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，但并未显着抑制细胞周期调节剂细胞周期蛋白依赖性激酶2。该系列中最具活性的化合物显示出比相关的合成吲哚并西平kenpaullone更高的抗增殖活性。氮杂环庚烷药效团显示的结构活性关系表明了用于抗癌药物发现的几种新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四磷十氧化物 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-dibromo-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物膜生二胺衍生的新型抗增殖吡咯并ze庚酮和吲哚并ze庚啶肟的合成与评价

  摘要：

  四氢a庚酮药效基团是许多有趣的化合物的组成部分，包括几种具有抗癌特性的海洋天然产物。报道了一系列新的吡咯并ze庚酮和吲哚并ze庚酮肟的合成和生物学评价。这些化合物对四种人类癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，但并未显着抑制细胞周期调节剂细胞周期蛋白依赖性激酶2。该系列中最具活性的化合物显示出比相关的合成吲哚并西平kenpaullone更高的抗增殖活性。氮杂环庚烷药效团显示的结构活性关系表明了用于抗癌药物发现的几种新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.022

文献信息

• Acid catalyzed halogen dance on deactivated pyrroles
  作者：Federico Tutino、Gianluca Papeo、Francesca Quartieri

  DOI：10.1002/jhet.276

  日期：——

  A study on the acid catalyzed halogen dance (ACHD) on deactivated bromopyrroles is reported. A different behavior is observed when considering singly deactivated pyrrole alkylcarboxamides, or doubly deactivated pyrroleketo-lactams (aldisines). Although less electron deficient pyrrole alkylcarboxamides suffer from ACHD, the double deactivation on keto-lactams disfavors pyrrole ring protonation thus

  报道了对失活的溴吡咯的酸催化卤素舞（ACHD）的研究。当考虑单独失活的吡咯烷基羧酰胺或双重失活的吡咯酮-内酰胺（醛二胺）时，观察到不同的行为。尽管较少电子缺陷的吡咯烷基羧酰胺遭受ACHD，但酮-内酰胺的双重失活不利于吡咯环的质子化，因此可防止卤素加扰。推测了重排涉及的机制。J.杂环化​​学.2010。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20050153955A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases and disorders associated with kinase activity, particularly diseases associated with the activity of CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, GSK3β, Bcr-ab1, Flt-3, c-Kit, PDGFRβ, Src, Mek1 and CK1.

  该发明提供了一种新型化合物类，包括这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗或预防与激酶活性相关的疾病和障碍的方法，特别是与CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、GSK3β、Bcr-ab1、Flt-3、c-Kit、PDGFRβ、Src、Mek1和CK1活性相关的疾病。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20090137555A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases and disorders associated with kinase activity, particularly diseases associated with the activity of CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, GSK3β, Bcr-abl, Flt-3, c-Kit, PDGFRβ, Src, Mek1 and CK1.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与激酶活性相关的疾病和障碍的方法，特别是与CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、GSK3β、Bcr-abl、Flt-3、c-Kit、PDGFRβ、Src、Mek1和CK1活性相关的疾病。
• US7423031B2
  申请人：——

  公开号：US7423031B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• US7713958B2
  申请人：——

  公开号：US7713958B2

  公开（公告）日：2010-05-11