2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 | 77261-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloroacetamido)-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 77261-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• mdl: MFCD00228326
• 分子量: 323.8
• InChiKey: IWUYJPUGLVYKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 生成 5-chloro-4-hydroxy-3-phenyl-7H-thieno[2,3-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR development of thienopyridones: A class of small molecule AMPK activators

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is well established as a sensor and regulator of intracellular and whole-body energy metabolism. A high-throughput screen was performed in order to identify chemotypes that are bound by AMPK. A novel thienopyridone compound (1) was identified and subsequently optimized. The structure-activity relationships that emerged from this effort are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在从铅到铅的优化中追踪结合模式：天冬氨酸蛋白酶抑制剂的变色龙样姿势

  摘要：

  基于结构的药物发现中成功的前导优化取决于对潜在的结构-活性关系（SAR）的正确推论和解释，以促进对下一个要合成的候选物的有效决策。因此，出现了一个问题，即需要多长时间进行一次绑定模式（重新）验证，以确保不被关于绑定几何的无效假设所误导。我们提供了一个实例，其中一个抑制剂系列中的微小化学修饰会导致出乎意料的不同结合方式。X射线结构测定来自一个核心支架的八种抑制剂导致天冬氨酸蛋白酶内皮肽中四种不同的结合模式，这是一种公认​​的替代物，例如肾素和β-分泌酶。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201411206

文献信息

• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 6, p. 563 - 565
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN M.; DUC C. L.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 6, 563-565
  作者：PERRISSIN M.、 DUC C. L.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and SAR development of thienopyridones: A class of small molecule AMPK activators
  作者：Gang Zhao、Rajesh R. Iyengar、Andrew S. Judd、Barbara Cool、William Chiou、Lemma Kifle、Ernst Frevert、Hing Sham、Philip R. Kym

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.011

  日期：2007.6

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is well established as a sensor and regulator of intracellular and whole-body energy metabolism. A high-throughput screen was performed in order to identify chemotypes that are bound by AMPK. A novel thienopyridone compound (1) was identified and subsequently optimized. The structure-activity relationships that emerged from this effort are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tracing Binding Modes in Hit-to-Lead Optimization: Chameleon-Like Poses of Aspartic Protease Inhibitors
  作者：Maren Kuhnert、Helene Köster、Ruben Bartholomäus、Ah Young Park、Amir Shahim、Andreas Heine、Holger Steuber、Gerhard Klebe、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1002/anie.201411206

  日期：2015.2.23

  on the binding geometry. We present an example in which minor chemical modifications within one inhibitor series lead to surprisingly different binding modes. X‐ray structure determination of eight inhibitors derived from one core scaffold resulted in four different binding modes in the aspartic protease endothiapepsin, a well‐established surrogate for e.g. renin and β‐secretase. In addition, we suggest

  基于结构的药物发现中成功的前导优化取决于对潜在的结构-活性关系（SAR）的正确推论和解释，以促进对下一个要合成的候选物的有效决策。因此，出现了一个问题，即需要多长时间进行一次绑定模式（重新）验证，以确保不被关于绑定几何的无效假设所误导。我们提供了一个实例，其中一个抑制剂系列中的微小化学修饰会导致出乎意料的不同结合方式。X射线结构测定来自一个核心支架的八种抑制剂导致天冬氨酸蛋白酶内皮肽中四种不同的结合模式，这是一种公认​​的替代物，例如肾素和β-分泌酶。此外，