methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate | 439290-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 439290-18-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 414.69
• InChiKey: FTYZPPCTOJQIDM-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到methyl (1R,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexadiene-trans-diols as versatile starting material in natural product synthesis: short and efficient synthesis of iso-crotepoxide and ent-senepoxide

  摘要：

  本文介绍了一种以微生物生产的 (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid 为原料，通过 Regio- 和立体选择性环氧化作用合成 ent-senepoxide 和 iso-crotepoxide 的新方法。

  DOI：

  10.1039/b110420a
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基-1,3-环己二烯-1-羧酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexadiene-trans-diols as versatile starting material in natural product synthesis: short and efficient synthesis of iso-crotepoxide and ent-senepoxide

  摘要：

  本文介绍了一种以微生物生产的 (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid 为原料，通过 Regio- 和立体选择性环氧化作用合成 ent-senepoxide 和 iso-crotepoxide 的新方法。

  DOI：

  10.1039/b110420a

文献信息

• Cyclohexadiene-trans-diols as versatile starting material in natural product synthesis: short and efficient synthesis of iso-crotepoxide and ent-senepoxide
  作者：Volker Lorbach、Dirk Franke、Martin Nieger、Michael Müller

  DOI：10.1039/b110420a

  日期：2002.2.27

  A new synthesis of ent-senepoxide and iso-crotepoxide starting from microbially produced (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid via regio- and stereoselective epoxidation is described.

  本文介绍了一种以微生物生产的 (+)-trans-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid 为原料，通过 Regio- 和立体选择性环氧化作用合成 ent-senepoxide 和 iso-crotepoxide 的新方法。