2,5',10-Trimethoxy-3',4,8-trimethyl-dibenzodioxepin-6-spiro-2'-cyclohexa-3',5'-dienon | 13522-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,5',10-Trimethoxy-3',4,8-trimethyl-dibenzodioxepin-6-spiro-2'-cyclohexa-3',5'-dienon
• 英文别名: 2',3,10'-trimethoxy-4',5,8'-trimethylspiro[cyclohexane-1,6'-dibenzo[d,f][1,3]dioxepine]-2,4-dien-6-one
• CAS: 13522-93-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: LVJIEWJICCWPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  602.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5',10-Trimethoxy-3',4,8-trimethyl-dibenzodioxepin-6-spiro-2'-cyclohexa-3',5'-dienon 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到4'-hydroxy-1',3,7'-trimethoxy-3',5,5'-trimethylspiro[cyclohexane-1,9'-xanthene]-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolaside B 的全合成：通过顺序氧化 CC 和 CO 偶联进行苯酚三聚。

  摘要：

  描述了一种使用催化需氧铜系统氧化三聚苯酚的简便方法。对这种转化的机制进行了探讨，获得了实现交叉偶联三聚化的见解。利用该方法首次合成了天然产物马焦拉苷B。这种新颖合成所采用的关键策略是轻松一步构建螺缩酮三聚体中间体，该中间体可以选择性还原以得到天然产物框架，而无需求助于逐步的乌尔曼型和铃木型偶联。结果，经过五步即可快速获得吡咯苷B，总收率为16%。合成了其他三种类似物，从而突出了该方法的实用性，为该化学空间领域提供了新的途径。还通过受控路易斯酸促进螺缩酮三聚体的重排合成了一种新型呫吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201915654
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到2,5',10-Trimethoxy-3',4,8-trimethyl-dibenzodioxepin-6-spiro-2'-cyclohexa-3',5'-dienon
  参考文献：
  名称：

  Pyrolaside B 的全合成：通过顺序氧化 CC 和 CO 偶联进行苯酚三聚。

  摘要：

  描述了一种使用催化需氧铜系统氧化三聚苯酚的简便方法。对这种转化的机制进行了探讨，获得了实现交叉偶联三聚化的见解。利用该方法首次合成了天然产物马焦拉苷B。这种新颖合成所采用的关键策略是轻松一步构建螺缩酮三聚体中间体，该中间体可以选择性还原以得到天然产物框架，而无需求助于逐步的乌尔曼型和铃木型偶联。结果，经过五步即可快速获得吡咯苷B，总收率为16%。合成了其他三种类似物，从而突出了该方法的实用性，为该化学空间领域提供了新的途径。还通过受控路易斯酸促进螺缩酮三聚体的重排合成了一种新型呫吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201915654

文献信息

• Efficient Generation of <i>ortho</i>-Quinone Methide: Application to the Biomimetic Syntheses of (±)-Schefflone and Tocopherol Trimers
  作者：Daohong Liao、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/ol202641y

  日期：2012.1.6

  An efficient method using silver oxide-mediated oxidation for the synthesis of ortho-quinone methides has been developed and applied to the biomimetic syntheses of novel trimeric natural products, (+/-)-schefflone and tocopherol trimers. Further studies of the critical trimerization as well as substrate scope and limitations are also reported.