(6-tert-butyldimethylsiloxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate | 354578-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6-tert-butyldimethylsiloxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: (6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate；[6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 354578-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: CZLQAHSAJMFYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-tert-butyldimethylsiloxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.02h， 生成 (Z)-4-(fluoro(phenyl)methylene)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TBS保护的含氮环烯醇的无过渡金属无碳氟化：氟化氮杂双环的合成。

  摘要：

  描述了使用廉价的BF 3 ·OEt 2由叔丁基二甲基甲硅烷基保护的含N的环状烯醇合成氟化的氮杂双环。在该反应中，BF 3作为路易斯酸和氟化物源两者进行反应，以用于TBS保护的环状含N的烯醇的环化/氟化。该方法可轻松访问含氟氮杂双环，在无金属反应条件下，于室温下1-13分钟内可生成新的C（sp 2）-F键和新的双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo400634c
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (6-tert-butyldimethylsiloxycyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  O²-(6-Oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl diazen-1-ium-1,2-diolates: a new class of nitric oxide donors activatable by GSH/GSTπ with both anti-proliferative and anti-metastatic activities against melanoma

  摘要：

  “3c”是一种新的一氧化氮供体，可以被GSH/GSTπ激活，对黑色素瘤具有抗增殖和抗转移的活性。

  DOI：

  10.1039/c7cc00213k

文献信息

• Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Miyuki Ishizaki、Yuka Niimi、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2001.546

  日期：2001.6

  Angular tricyclic compounds as intermediates for total synthesis of magellanine were synthesized by stereoselective Ireland–Claisen rearrangement and intramolecular Pauson–Khand reaction of exo-methylenecyclohexylalkynes. Interestingly, remarkably different reactivity was observed in the Pauson–Khand reaction of cis- and trans-disubstituted exo-methylenecyclohexylalkynes.

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。