2,4,6,8-tetradeoxy-3,5-O-(S)-(p-methoxybenzylidene)-2,4,6-tri-C-methyl-8,8,8-tri-C-phenyl-L-glycero-D-gluco-octos-7-ulose 1-(trimethylene dithioacetal) | 129908-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,4,6,8-tetradeoxy-3,5-O-(S)-(p-methoxybenzylidene)-2,4,6-tri-C-methyl-8,8,8-tri-C-phenyl-L-glycero-D-gluco-octos-7-ulose 1-(trimethylene dithioacetal)
• 英文别名: (3R)-3-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,1,1-triphenylbutan-2-one
• CAS: 129908-80-1
• 化学式: C₄₀H₄₄O₄S₂
• 分子量: 652.919
• InChiKey: KHXSQVFFUPEVAT-ATOWPQTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-tetradeoxy-3,5-O-(S)-(p-methoxybenzylidene)-2,4,6-tri-C-methyl-8,8,8-tri-C-phenyl-L-glycero-D-gluco-octos-7-ulose 1-(trimethylene dithioacetal) 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到2,4,6,8-tetradeoxy-3,5-O-(R)-(p-methoxybenzylidene)-2,4,6-tri-C-methyl-8,8,8-tri-C-phenyl-L-glycero-D-gluco-octos-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖（左旋葡聚糖）立体控制合成lankanolide：1，合成C-1 / 7和C-8 / 15片段

  摘要：

  已经设计了一种方案用于立体控制合成兰卡霉素（兰卡霉素的糖苷配基）。从1，6-脱水-2，4-二脱氧-2，4-二-C-甲基-β-D-吡喃葡萄糖开始，完成了其C-1 / 7和C-8 / 15链段的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84192-w
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dideoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2,4-di-C-methyl-l-xylo-pentodialdose 5-(trimethylene dithioacetal) 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,4,6,8-tetradeoxy-3,5-O-(S)-(p-methoxybenzylidene)-2,4,6-tri-C-methyl-8,8,8-tri-C-phenyl-L-glycero-D-gluco-octos-7-ulose 1-(trimethylene dithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖（左旋葡聚糖）立体控制合成lankanolide：1，合成C-1 / 7和C-8 / 15片段

  摘要：

  已经设计了一种方案用于立体控制合成兰卡霉素（兰卡霉素的糖苷配基）。从1，6-脱水-2，4-二脱氧-2，4-二-C-甲基-β-D-吡喃葡萄糖开始，完成了其C-1 / 7和C-8 / 15链段的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84192-w

文献信息

• KOCHETKOV, NIKOLAY K.;YASHUNSKY, DMITRY V.;SVIRIDOV, ALEXANDER F.;ERMOLEN+, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 209-225
  作者：KOCHETKOV, NIKOLAY K.、YASHUNSKY, DMITRY V.、SVIRIDOV, ALEXANDER F.、ERMOLEN+

  DOI：——

  日期：——