(S)-3-Cyclohexyl-2-{(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-[3-(4-mercapto-butyrylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid | 860812-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (S)-3-Cyclohexyl-2-{(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-[3-(4-mercapto-butyrylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid
• CAS: 860812-50-6
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₉S
• 分子量: 493.619
• InChiKey: RGWLXKRFZPYHGH-VRZUIGOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-[(1S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside 2,4,6-tribenzoate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-3-Cyclohexyl-2-{(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-[3-(4-mercapto-butyrylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  以多价形式呈现不同碳水化合物配体的 E-选择素拮抗剂的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了以多价形式呈现不同碳水化合物配体的第一种多聚赖氨酸缀合物的合成。如 1 H NMR 所示，已制备具有高度可预测的组成的糖聚合物 3c 和 3d。它们起到多价 E-选择素抑制剂的作用，但与先前描述的相关化合物相比，它们的效力并不优越。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865299