5-fluoro-1-amino-4-(4-methylpiperazino)-2-nitrobenzene | 1393681-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-fluoro-1-amino-4-(4-methylpiperazino)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-amino-2-nitro-4-(4-methylpiperazino)-5-fluorobenzene；5-Fluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline
• CAS: 1393681-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 254.264
• InChiKey: YFEBFTAKTSFLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-amino-4-(4-methylpiperazino)-2-nitrobenzene 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 21. Condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines

  摘要：

  4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与5-氟-4-吗啉基-和5-氟-4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺缩合产生区域异构噻唑啉[苯环7位和8位取代基不同的3,4-a]喹喔啉。从所形成的异构体的比例可以看出，1,2-苯二胺中氟原子的介观效应与氨基取代基的影响相当。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0030-6

文献信息

• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。