4-叔丁基-3-(羟基甲基)-1H-吡唑-5-醇 | 265643-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-叔丁基-3-(羟基甲基)-1H-吡唑-5-醇
• 英文名称: 4-tert-butyl-3-hydroxy-5-hydroxymethylpyrazole
• 英文别名: 4-tert-butyl-3-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-5-ol；4-tert-butyl-5-(hydroxymethyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 265643-77-4；342652-78-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD08236785
• 分子量: 170.211
• InChiKey: UJRKYOQHTFEVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-3-(羟基甲基)-1H-吡唑-5-醇 以67的产率得到4-tert-butyl-5-hydroxymethyl-3-[(4-methylphenyl)sulphonyloxy]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2004, 47, 5829-5832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-4-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-叔丁基-3-(羟基甲基)-1H-吡唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties

  摘要：

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。

  DOI：

  10.1021/jm040863t

文献信息

• Substances for treatment or relief of pain
  申请人：Zhang Xu

  公开号：US20150374705A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Disclosed is the use of an inverse agonist for alpha-subunit-containing gamma-aminobutyric acid A receptor in the preparation of a medicine for the prevention, alleviation, or treatment of pain.

  揭示了在制备用于预防、缓解或治疗疼痛的药物中使用逆激动剂对含α亚基的γ-氨基丁酸A受体的用途。
• SUBSTANCE FOR TREATMENT OR RELIEF OF PAIN
  申请人：Shanghai Institutes for Biological Sciences, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3025716A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  Disclosed is the use of an inverse agonist for alpha-subunit-containing gamma-aminobutyric acid A receptor in the preparation of a medicine for the prevention, alleviation, or treatment of pain.

  本发明公开了一种含α-亚基的γ-氨基丁酸 A 受体反向激动剂在制备预防、减轻或治疗疼痛的药物中的用途。
• [EN] SUBSTANCE FOR TREATMENT OR RELIEF OF PAIN<br/>[FR] SUBSTANCE POUR LE TRAITEMENT OU LE SOULAGEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SHANGHAI INST BIOL SCIENCES

  公开号：WO2013120438A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  一种含α亚基的γ-氨基丁酸A受体的反向激动剂用于制备预防、改善或治疗疼痛的药物中的用途。
• An Orally Bioavailable, Functionally Selective Inverse Agonist at the Benzodiazepine Site of GABA_A α5 Receptors with Cognition Enhancing Properties
  作者：Mark S. Chambers、John R. Atack、Robert W. Carling、Neil Collinson、Susan M. Cook、Gerard R. Dawson、Pushpindar Ferris、Sarah C. Hobbs、Desmond O'Connor、George Marshall、W. Rycroft、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1021/jm040863t

  日期：2004.11.1

  (3-tert-Butyl-7-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-(1-methyl-1-H-1,2,4-triazol-5-ylmethoxy)pyrazolo[1,5-d] [1,2,4]triazine (13) has been identified as a functionally selective, inverse agonist at the benzodiazepine site of GABA(A) alpha5 receptors. 13 is orally bioavailable, readily penetrates the CNS, and enhances performance in animal models of cognition. It does not exhibit the convulsant, proconvulsant, or anxiogenic activity associated with nonselective GABAA inverse agonists.

  （3-叔丁基-7-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基甲氧基）吡咯并[1,5-d][1,2,4]三嗪（13）已被鉴定为苯二氮䓬位点GABA(A) alpha5受体上的功能选择性反激动剂。13具有口服生物利用度，能够轻易穿透中枢神经系统，并在认知动物模型中提高性能。与非选择性GABAA反激动剂不同，13不表现出致惊厥、促惊厥或焦虑性活性。
• J. Med. Chem. 2004, 47, 5829-5832
  作者：

  DOI：——

  日期：——