1-methyl-2-methylidene-1-phenyl-1-silacyclohexane | 919801-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-methylidene-1-phenyl-1-silacyclohexane
• 英文别名: 1-Methyl-2-methylidene-1-phenylsilinane；1-methyl-2-methylidene-1-phenylsilinane
• CAS: 919801-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: FSDNYGJGSVPPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dibromohexan-1-ol 在 氢氧化钾 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.4h， 生成 1-methyl-2-methylidene-1-phenyl-1-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-methylidene-1-silacyclohexanes from 2,6-dibromohex-1-ene and polyhalosilanes

  摘要：

  Various 2-methylidene-l-silacyclohexanes were prepared by straightforward syntheses from readily available polychloro- or polyfluorosilanes, magnesium and 2,6-dibromohex-l-ene using Barbier-type conditions or a previously synthesized Grignard reagent. Good yields were obtained considering the low stability of the products in the reaction conditions. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.061

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Silyl Heterocycles via an Intramolecular Silyl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Jesse R. McAtee、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00498

  日期：2019.10.14

  We report the synthesis of unsaturated silacycles via an intramolecular silyl-Heck reaction. Using palladium catalysis, silicon electrophiles tethered to alkenes cyclize to form 5- and 6-membered silicon heterocycles. The effects of alkene substitution and tether length on the efficiency and regioselectivity of the cyclizations are described. Finally, through the use of an intramolecular tether, the

  我们报告通过分子内的甲硅烷基-Heck反应合成不饱和的silacycles。使用钯催化，拴在烯烃上的亲电子硅环化形成5和6元硅杂环。描述了烯烃取代和系链长度对环化效率和区域选择性的影响。最后，通过使用分子内系链，报道了甲硅烷基-Heck反应中双取代烯烃的第一个实例。
• Synthesis of 2-methylidene-1-silacyclohexanes by intramolecular hydrosilylation
  作者：Silvia Díez-González、Luis Blanco

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.03.007

  日期：2008.5

  (hex-5-ynyl)silanes was achieved following two different synthetic approaches from readily available materials such as 4-bromobutene, 6-iodohexyne and chlorosilanes. Different reaction conditions for intramolecular hydrosilylation were tested to prepare the corresponding 2-methylidene-1-silacyclohexanes. Notably, the use of Speier’s catalyst allowed the regioselective formation of the desired products in moderate

  按照两种不同的合成方法，从容易获得的材料（例如4-溴丁烯，6-碘己炔和氯硅烷）中完成了各种（六-5-炔基）硅烷的制备。测试了用于分子内氢化硅烷化的不同反应条件，以制备相应的2-亚甲基-1-硅环己烷。值得注意的是，使用Speier's催化剂可以以中等收率选择性地形成所需产物。