Isopentylzinkjodid | 7653-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Isopentylzinkjodid
• 英文别名: 3-methylbutylzinc iodide；isopentyl zinc (1+); iodide；Isopentylzink(1+); Jodid
• CAS: 7653-19-2
• 化学式: C₅H₁₁IZn
• 分子量: 263.437
• InChiKey: YIHMUFVNHUDHTL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate 、 Isopentylzinkjodid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三甲基氯硅烷 、 C₂₀H₂₈N₂ 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以79%的产率得到tert-butyl (6-methyl-1-phenylheptan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Isopentylzinkjodid
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• Improved syntheses of high hole mobility phthalocyanines: A case of steric assistance in the cyclo-oligomerisation of phthalonitriles
  作者：Daniel J Tate、Rémi Anémian、Richard J Bushby、Suwat Nanan、Stuart L Warriner、and Benjamin J Whitaker

  DOI：10.3762/bjoc.8.14

  日期：——

  It has been shown that the base-initiated cyclo-oligomerisation of phthalonitriles is favoured by bulky α-substituents making it possible to obtain the metal-free phthalocyanine directly and in high yield. The phthalocyanine with eight α-isoheptyl substituents gives a high time-of-flight hole mobility of 0.14 cm²·V⁻¹·s⁻¹ within the temperature range of the columnar hexagonal phase, that is 169–189 °C.

  已经表明，邻苯二腈的碱性引发的环状寡聚反应受到庞大的α-取代基的偏爱，从而可以直接且高产率地获得无金属酞菁。具有八个α-异庚基取代基的酞菁在柱状六角相温度范围内（即169–189°C）具有高达0.14 cm²·V⁻¹·s⁻¹的飞行时间孔迁移率。
• Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides:  Room-Temperature Nickel-Catalyzed Negishi Reactions of Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jianrong (Steve) Zhou、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0389366

  日期：2003.12.1

  palladium-catalyzed method for cross-coupling unactivated secondary alkyl halides has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This communication describes a simple catalyst system-Ni(cod)2/s-Bu-Pybox-that achieves room-temperature Negishi reactions of an array of functionalized primary and secondary alkyl bromides and iodides.

  开发用于交叉偶联未活化仲烷基卤化物的镍或钯催化方法一直是合成化学中的一个长期挑战。这篇通讯描述了一种简单的催化剂系统——Ni(cod)2/s-Bu-Pybox——它实现了一系列官能化伯和仲烷基溴化物和碘化物的室温根岸反应。
• Blaise; Picard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1912, vol. <8>25, p. 257
  作者：Blaise、Picard

  DOI：——

  日期：——