| 1312299-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 1312299-00-5
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: TWDYOIYIJJARIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,2-dimethyl-5-methylenecycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Seven-Membered Ring Formation from Cyclopropanated Oxo- and Epoxyallylsilanes

  摘要：

  A useful strategy for cycloheptane annulations from oxo- and epoxyallylsilanes, prepared by silylcupration of allenes, has been developed, and their application to the stereoselective synthesis of 4-methylenecycloheptan-1-ols is of great potential in the construction of seven-membered ring natural products presented.

  DOI：

  10.1021/jo200705u
• 作为产物：
  描述：

  methylenedimethyl sulfurane 、 5-[[Dimethyl(phenyl)silyl]methyl]hex-5-en-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Seven-Membered Ring Formation from Cyclopropanated Oxo- and Epoxyallylsilanes

  摘要：

  A useful strategy for cycloheptane annulations from oxo- and epoxyallylsilanes, prepared by silylcupration of allenes, has been developed, and their application to the stereoselective synthesis of 4-methylenecycloheptan-1-ols is of great potential in the construction of seven-membered ring natural products presented.

  DOI：

  10.1021/jo200705u

文献信息

• From Silylated Trishomoallylic Alcohols to Dioxaspiroundecanes or Oxocanes: Catalyst and Substitution Influence
  作者：Asunción Barbero、Alberto Diez-Varga、Manuel Herrero、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02260

  日期：2016.4.1

  A versatile method for the synthesis of dioxaspiroundecanes through a tandem Sakurai–Prins cyclization of allylsilyl alcohols in the presence of TMSOTf is described. The process is general and highly stereoselective with total control in the creation of three new stereogenic centers in a single step. Moreover, a very interesting chemoselectivity has been observed depending on the nature of the catalyst

  描述了一种在TMSOTf存在下，通过串联Sakurai–Prins烯丙基硅醇的环化反应合成二恶灵螺烷的通用方法。该过程是通用的，具有高度的立体选择性，可在一个步骤中完全控制三个新的立体生成中心的创建。此外，根据所用催化剂的性质或三均烯丙基醇的取代，已观察到非常有趣的化学选择性，因为在BF 3 ·OEt 2催化下的相同反应或使用具有烯丙基取代基的醇通过直接甲硅烷基-Prins环化。