(2R,4aS,7R,8aR)-2-benzyl-3-isobutyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide | 947623-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (2R,4aS,7R,8aR)-2-benzyl-3-isobutyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-benzyl-4,4,7-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine 2-oxide
• CAS: 947623-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₄NO₂P
• 分子量: 363.48
• InChiKey: HUAWEQUMYVSSBL-ILDDTBCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,7R,8aR)-2-benzyl-3-isobutyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2R)-2-[(2R,4aS,7R,8aR)-3-isobutyl-4,4,7-trimethyl-2-oxooctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinin-2-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanol 、
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[2-(2-methylpropylamino)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol 、 benzylphosphonic dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aS,7R,8aR)-2-benzyl-3-isobutyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide 、 (2S,4aS,7R,8aR)-2-benzyl-3-isobutyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-1,3,2-benzoxazaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3,2-苯并恶氮膦 2-氧化物与醛的不对称加成：α-取代的 β-羟基膦酸的非对映选择性合成

  摘要：

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601102

文献信息

• Asymmetric Addition of Chiral 1,3,2-Benzoxazaphosphinine 2-Oxides to Aldehydes: Diastereoselective Synthesis of α-Substituted β-Hydroxyphosphonic Acids
  作者：Beatriz López、Alicia Maestro、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/ejoc.200601102

  日期：2007.6

  The addition of stabilized phosphorus anions to aldehydes leads to α-substituted β-hydroxyphosphonates. The diastereoselectivity of the process is strongly influenced by the substitution of the phosphorus atom. Whereas P-ethyl derivatives provide a mixture of three isomers, the presence of a benzyl group enhances the stereocontrol, providing two diastereomers in ratios of up to 5:1. Elimination of

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）