dimethyl 2-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)malonate | 1449486-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)malonate
• CAS: 1449486-69-4
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si
• 分子量: 408.697
• InChiKey: ARMZTTCPOBLGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)malonate 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aR*,5R*)-5-(tert-butyl)-2',2'-dimethyl-2,3,3a,5,7,9-hexahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]isochromene-8,5'-[1,3]dioxane]
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 dimethyl 2-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068