6-羟基-苯并[d]异噁唑-3-醇 | 86004-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 6-羟基-苯并[d]异噁唑-3-醇
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 6-hydroxy-benzo[d]isoxazol-3-ol；6-Hydroxy-3-oxo-1,2-benzisoxazolin；6-hydroxy-1,2-benzoxazol-3-one
• CAS: 86004-57-1
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD22556231
• 分子量: 151.122
• InChiKey: BSVWKKOEZYADMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-苯并[d]异噁唑-3-醇 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以12.1 mg的产率得到N-methyl-6-hydroxy-1,2-benzisoxazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of a bacteria-produced benzisoxazole with antibiotic activity against multi-drug resistant Acinetobacter baumannii

  摘要：

  《摘要》 多药耐药致病菌的出现对国家医疗保健系统构成了严重且日益增长的威胁。最紧迫的是迫切需要开发新型抗菌剂来治疗革兰氏阴性多药耐药感染，包括机会性、来源于医院的病原体鲍曼不动杆菌。在这里，我们报告了一种天然存在的1,2-苯并异噁唑，对多药耐药鲍曼不动杆菌的临床菌株具有最低的最小抑制浓度，低至6.25μg ml⁻¹，并研究了其可能的作用机制。这种分子代表了一种新的化学类型，用于对抗鲍曼不动杆菌的抗菌剂，并可通过新合成的两个步骤轻松获得。对结构类似物的体外测试表明，这种天然化合物可能已经针对这种病原体的活性进行了优化。我们的结果表明，在最小培养基中补充4-羟基苯甲酸能够逆转1,2-苯并异噁唑对鲍曼不动杆菌的抗菌效果。搜索涉及4-羟基苯甲酸的代谢途径，并结合分子建模研究，暗示了两种酶，分别是赤霉酸丙酮酸裂解酶和4-羟基苯甲酸辛烯基转移酶，作为3,6-二羟基-1,2-苯并异噁唑的靶点的有希望的线索。

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00412-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzohydroxamic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以4.8 mg的产率得到6-羟基-苯并[d]异噁唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Identification of a bacteria-produced benzisoxazole with antibiotic activity against multi-drug resistant Acinetobacter baumannii

  摘要：

  《摘要》 多药耐药致病菌的出现对国家医疗保健系统构成了严重且日益增长的威胁。最紧迫的是迫切需要开发新型抗菌剂来治疗革兰氏阴性多药耐药感染，包括机会性、来源于医院的病原体鲍曼不动杆菌。在这里，我们报告了一种天然存在的1,2-苯并异噁唑，对多药耐药鲍曼不动杆菌的临床菌株具有最低的最小抑制浓度，低至6.25μg ml⁻¹，并研究了其可能的作用机制。这种分子代表了一种新的化学类型，用于对抗鲍曼不动杆菌的抗菌剂，并可通过新合成的两个步骤轻松获得。对结构类似物的体外测试表明，这种天然化合物可能已经针对这种病原体的活性进行了优化。我们的结果表明，在最小培养基中补充4-羟基苯甲酸能够逆转1,2-苯并异噁唑对鲍曼不动杆菌的抗菌效果。搜索涉及4-羟基苯甲酸的代谢途径，并结合分子建模研究，暗示了两种酶，分别是赤霉酸丙酮酸裂解酶和4-羟基苯甲酸辛烯基转移酶，作为3,6-二羟基-1,2-苯并异噁唑的靶点的有希望的线索。

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00412-7

文献信息

• Benzo[d]isoxazol-3-ol DAAO inhibitors
  申请人：Fang Kevin Q.

  公开号：US20050143434A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia, or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutic amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein Z 1 is N or CR 3 ; Z 2 is N or CR 4 ; Z 3 is O or S; A is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc or a mixture thereof; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, alkyl, hydroxy alkoxy, aryl, acyl, halo, cyano, haloalkyl, NHCOOR 5 and SO 2 NH 2 ; R 5 is aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of Z 1 and Z 2 is other than N.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调、或神经病性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性的神经元功能丧失，包括向需要治疗的受试者施用化合物I的治疗量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中Z1为N或CR3；Z2为N或CR4；Z3为O或S；A为氢、烷基或M+；M为铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌或其混合物；R1、R2、R3和R4独立地选择自氢、烷基、羟基烷氧基、芳基、酰基、卤素、氰基、卤代烷基、NHCOOR5和SO2NH2；R5为芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基；R1、R2、R3和R4中至少有一个不是氢；且Z1和Z2中至少有一个不是N。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Chromobacterium bioactive compositions and metabolites
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：US10405555B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided are bioactive compounds and metabolites derived from Chromobacterium species culture responsible for controlling pests, compositions containing these compounds, methods for obtaining these compounds and methods of using these compounds and compositions for controlling pests.

  本文提供了从负责控制害虫的色杆菌培养物中提取的生物活性化合物和代谢物、含有这些化合物的组合物、获得这些化合物的方法以及使用这些化合物和组合物控制害虫的方法。
• BENZO [D]ISOXAZOL-3-OL DAAO INHIBITORS
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP1711478A2

  公开（公告）日：2006-10-18
• CHROMAMIDE A (1), COMPOSITIONS COMPRISING CHROMAMIDE A (1) WITH INSECTICIDAL ACTIVITY
  申请人：Marrone Bio Innovations, Inc.

  公开号：EP2632272B1

  公开（公告）日：2019-08-21