2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-phenalene | 130292-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-phenalene
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-phenalen-1-ol
• CAS: 130292-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: PBHQPVNWEDYOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  384.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-phenalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3,5-四氢芘
  参考文献：
  名称：

  Hempenius, M. A.; Lugtenburg, J.; Cornelisse, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 403 - 409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘嵌苯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  菲拉烯酮与氢化铝的反应

  摘要：

  在苯甲醚8中用一系列氢化铝在回流的乙醚中还原。每次还原反应中的产物分布可以通过氢化物的初始1,2-和1,12-加成来解释。使用混合的氢化氯铝，发现了高产率的邻苯二甲酰基10的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80198-x

文献信息

• Hydrogenation and dehydrogenation reactions of the phenalenyl radical/1H-phenalene system at low temperatures
  作者：Anita Schneiker、István Pál Csonka、György Tarczay

  DOI：10.1016/j.cplett.2020.137183

  日期：2020.3

  matrices by laser UV photolysis of 1H-phenalene, and was identified by recording laser induced fluorescence and IR spectra. Theoretical computations predict that the H atom addition to phenalenyl radical is barrierless, while the H atom abstraction from 1H-phenalene has only a small barrier. Upon annealing the Xe matrix after the photolysis, the radical and the H atom recombine, while H atom abstraction

  苯并噻吩基自由基是通过1H-苯酚的激光UV光解在惰性基质中原位生成的，并通过记录激光诱导的荧光和IR光谱进行鉴定。理论计算预测，苯并菲基中的H原子无障碍，而1H-苯并菲中的H原子仅具有较小的势垒。在光解后对Xe基质进行退火后，自由基和H原子重新结合，而从1H-菲烯中提取H原子则可能解释了其他光谱变化。这些结果表明，菲烯基/ 1H-菲系统可以是形成星际H 2的非常有效的催化剂。
• A New Synthesis of 3,4-Benzpyrene Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01274a039

  日期：1938.7
• Hydrogenation and dehydrogenation reactions of phenalenones and dihydrophenalenones
  作者：Shikai Zhao、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo00040a067

  日期：1992.7
• An Investigation of the Preparation and Some Properties of Perinaphthene¹
  作者：V. Boekelheide、Clifford E. Larrabee

  DOI：10.1021/ja01159a049

  日期：1950.3
• Reactions of Perinaphthane Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Lawrence W. Newton

  DOI：10.1021/ja01256a051

  日期：1942.4