ethyl 2-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate | 62664-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 62664-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: COIAFZSQYIZIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基(1-苯基乙烯基)- 在 劳森试剂 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-硅烷氧基-1-烯烃与重氮羰基化合物的偶联：多取代呋喃，吡咯和噻吩的制备方法

  摘要：

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00904

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes through Three-Component Assembly of Arylacetaldehydes, Elemental Sulfur, and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Zilong Wang、Zhonghua Qu、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701332

  日期：2018.2.15

  The three‐component reaction for the synthesis of 2‐arylthiophenes has been developed. Easily available arylacetaldehydes, 1,3‐dicarbonyls, and elemental sulfur were directly assembled through cascade condensation/ annulation under base conditions. The present protocol provides a facile entry to 2,3,5‐trisubstituted thiophenes with moderate to excellent yields and good functional group tolerance.

  已经开发了用于合成2-芳基噻吩的三组分反应。容易获得的芳基乙醛，1,3-二羰基和元素硫在碱性条件下通过级联缩合/环合反应直接组装。本协议提供了2,3,5-三取代噻吩的简便入门方法，具有中等至优异的收率和良好的官能团耐受性。
• 2,3,5-三取代噻吩及其衍生物的合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107686475B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明主要涉及一种2，3，5‑三取代噻吩及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下及有机溶剂中，将苯乙醛类化合物、酮类化合物和单质硫转化为三取代噻吩及其衍生物的技术方案；它克服了现有功能化噻吩化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及原料制备困难的问题；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• The effect of the C5-substituent on regioselectivity in the Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed intermolecular transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with phenylacetylene
  作者：Marina A. Tokareva、Indrek Pernik、Barbara A. Messerle、Tatiana V. Glukhareva、Sinead T. Keaveney

  DOI：10.1039/d3cy00290j

  日期：——

  Despite the growing use of denitrogenative reactions of 1,2,3-thiadiazoles in heterocycle synthesis, the origin of the varied reactivity and divergent regioselectivity observed in their transannulation reactions is not well understood. To address this limitation, systematic studies on the reactivity and regioselectivity in the Rh(I)-catalyzed intermolecular transannulation between a range of substituted

  尽管在杂环合成中越来越多地使用 1,2,3-噻二唑的脱氮反应，但在它们的环化反应中观察到的不同反应性和不同的区域选择性的起源尚不清楚。为了解决这一局限性，对 Rh( I)-催化的一系列取代的 1,2,3-噻二唑和苯乙炔之间的分子间环化反应已经进行。我们的实验数据表明，1,2,3-噻二唑环上 C5-取代基的电子性质显着影响反应性。此外，取代基的性质对反应的区域选择性有显着影响，供电子基团产生 2,3,4- 取代的噻吩，强吸电子基团有利于 2,3,5-替代产品。使用密度泛函理论计算支持和合理化确定的实验趋势。
• Copper-Catalyzed Coupling of 2-Siloxy-1-alkenes and Diazocarbonyl Compounds: Approach to Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00904

  日期：2016.7.1

  We report herein copper(II)-catalyzed cyclization reactions of silyl enol ethers derived from methyl ketones with α-diazo-β-ketoesters or α-diazoketones to afford 2-siloxy-2,3-dihydrofuran derivatives or 2,3,5-trisubstituted furans, respectively, under mild conditions. The former cyclization products serve as versatile 1,4-diketone surrogates, allowing facile preparation of 2,3,5-trisubstituted furans

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。