dimethyl(5-methylfuran-2-yl)silane | 13271-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(5-methylfuran-2-yl)silane
• 英文别名: Dimethyl-(5-methyl-2-furyl)-silan；dimethyl(5-methyl-2-furyl)silane；Dimethyl(5-methylfuran-2-yl)silane；dimethyl-(5-methylfuran-2-yl)silane
• CAS: 13271-70-0
• 化学式: C₇H₁₂OSi
• 分子量: 140.257
• InChiKey: AXDTVJYOIUFMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(5-methylfuran-2-yl)silane 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排/有机催化Diels-Alder方法用于Eunicellins合成的开发*

  摘要：

  事实证明，分子内Diels-Alder方法合成松香油蛋白是合成此类天然产物的有力方法。该策略成功的关键是控制环加成反应的内/外选择性，我们已经通过使用MacMillan咪唑啉酮催化剂的有机催化反应解决了这一问题。进一步开发了这种方法来解决C8位置的功能性问题，并且已经开发了用于扩展中环内酯的新型可扩展方法。

  DOI：

  10.1071/ch14030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 二甲基一氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到dimethyl(5-methylfuran-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用第二代催化剂通过甲硅烷基-Heck反应简化三烷基乙烯基硅烷的制备

  摘要：

  最近，我们报道了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用甲硅烷基-Heck反应制备烯丙基硅烷。现在我们表明，这种新的配体在由苯乙烯衍生物制备乙烯基硅烷中也提供了优异的反应性。该新型配体首次使用广泛可用的钯预催化剂三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]提供了极高的三烷基乙烯基硅烷收率。最后，我们证明了这种新的催化剂体系能够形成装饰更高级的全碳取代乙烯基硅烷，这些硅烷已显示出在氧化和交叉偶联反应中具有优异的反应活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500436

文献信息

• Catalytic dehydrocoupling of thienyl/furyl-substituted carbosilanes – Synthesis and characterization of functional poly(hydrosilane)s [RMe2Si(CH2)xSiH]n, (R=2-Th, 4-Me-2-Th, 2-Fu, 5-Me-2-Fu; x=2 and 3)
  作者：Ravi Shankar、Vandana Shahi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.029

  日期：2009.4

  The carbosilanes RMe2Si(CH2)(x)SiH3, [R = 2-Th (1a, 2a), 4-Me-2-Th (3a, 4a), 2-Fu (5a, 6a), 5-Me-2-Fu (7a, 8a); x = 2 and 3], with primary SiH3 end groups undergo a facile dehydropolymerization under ambient conditions (50 degrees C, 48 h) in presence of Cp2TiCl2/2.2 n-BuLi catalyst to afford the corresponding poly(hydrosilane)s 1-8 bearing carbosilyl side chains appended with thienyl/furyl groups. These have been characterized by GPC, IR, multinuclear (H-1, C-13H-1}, Si-29H-1}) NMR, UV and PL spectral studies. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• LUKEVITS, EH.;PUDOVA, O. A.;BORISOVA, L. I.;GEVORGYAN, V. N., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1989) N, S. 597-600
  作者：LUKEVITS, EH.、PUDOVA, O. A.、BORISOVA, L. I.、GEVORGYAN, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Development of the Claisen Rearrangement/Organocatalytic Diels-Alder Approach for the Synthesis of Eunicellins
  作者：Joel F. Hooper、Jonathan M. White、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch14030

  日期：——

  intramolecular Diels-Alder approach to synthesizing eunicellins has proved to be a powerful method for the synthesis of this class of natural products. The key to the success of this strategy is control over the endo/exo selectivity of the cycloaddition reaction, which we have addressed through an organocatalytic reaction employing the MacMillan imidazolidinone catalyst. This approach has been further

  事实证明，分子内Diels-Alder方法合成松香油蛋白是合成此类天然产物的有力方法。该策略成功的关键是控制环加成反应的内/外选择性，我们已经通过使用MacMillan咪唑啉酮催化剂的有机催化反应解决了这一问题。进一步开发了这种方法来解决C8位置的功能性问题，并且已经开发了用于扩展中环内酯的新型可扩展方法。
• Simplified Preparation of Trialkylvinylsilanes<i>via</i>the Silyl-Heck Reaction Utilizing a Second Generation Catalyst
  作者：Jesse R. McAtee、Sarah B. Krause、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/adsc.201500436

  日期：2015.7.6

  bis(3,5‐di‐tert‐butylphenyl)(tert‐butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the silyl‐Heck reaction. We now show that this new ligand also provides superior reactivity in the preparation of vinylsilanes from styrene derivatives. For the first time, this new ligand provides exceptionally high yields of trialkylvinylsilanes using the widely available palladium pre‐catalyst, tris(dibenzy

  最近，我们报道了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用甲硅烷基-Heck反应制备烯丙基硅烷。现在我们表明，这种新的配体在由苯乙烯衍生物制备乙烯基硅烷中也提供了优异的反应性。该新型配体首次使用广泛可用的钯预催化剂三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]提供了极高的三烷基乙烯基硅烷收率。最后，我们证明了这种新的催化剂体系能够形成装饰更高级的全碳取代乙烯基硅烷，这些硅烷已显示出在氧化和交叉偶联反应中具有优异的反应活性。