2-methylsulfanyl-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-1,3-dithiane | 135042-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-1,3-dithiane
• CAS: 135042-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₈S₃
• 分子量: 282.495
• InChiKey: JWHRUUHRPKQANF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-methylsulfanyl-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-1,3-dithiane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3,4-dimethylpent-3-en-2-yl)benzene 、 (E)-(2,3,3-三甲基-1-丁烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Transition metal promoted reactions. 38. NiCl2(dppe)-catalyzed geminal dialkylation of dithioacetals and trimethylation of ortho thioesters

  摘要：

  NiCl2(dppe)-catalyzed cross-coupling of cinnamaldehyde dithioacetals gave the corresponding geminal dimethylation products in excellent yields. Allylic ortho thioesters afforded regioselectively the corresponding trimethylation products. The reaction may occur via an 18-electron pi-allyl intermediate, which undergoes facile reductive elimination to afford the geminal dimethylation product. Benzylic dithioacetals having an ortho amino group gave 2-isopropylanilines exclusively. The reaction of benzylic dithioacetals with EtMgBr under the same conditions yielded geminal diethylation products.

  DOI：

  10.1021/jo00018a016