5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)-purine | 368421-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)-purine
• CAS: 368421-66-3
• 化学式: C₃₈H₄₃F₃N₄O₆Si
• 分子量: 736.863
• InChiKey: LFBVFRPBEOSAPI-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)-purine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到9-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(trifluoromethyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of RNA Containing 6-Trifluoromethylpurine Ribonucleoside

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of a 5 ' -DMT-2 ' -TBDMS-protected phosphoramidite of 6-trifluoromethylpurine ribonucleoside (P-TFM) and its use in the site-specific incorporation of 6-trifluoromethyipurine into RNA. Properties of P-TFM-substituted RNA suggest it will be valuable in the study of RNA structure and the binding of RNA-modifying enzymes, particularly the RNA-editing adenosine deaminases.

  DOI：

  10.1021/ol016295i
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-6-(trifluoromethyl)-9-β-D-ribofuranosyl-purine 在 吡啶 、 TEA 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-(trifluoromethyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of RNA Containing 6-Trifluoromethylpurine Ribonucleoside

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of a 5 ' -DMT-2 ' -TBDMS-protected phosphoramidite of 6-trifluoromethylpurine ribonucleoside (P-TFM) and its use in the site-specific incorporation of 6-trifluoromethyipurine into RNA. Properties of P-TFM-substituted RNA suggest it will be valuable in the study of RNA structure and the binding of RNA-modifying enzymes, particularly the RNA-editing adenosine deaminases.

  DOI：

  10.1021/ol016295i