tert-butyl 7-(prop-2-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 123387-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-(prop-2-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-prop-2-enyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 123387-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: SZLYWUFIFHHNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-(prop-2-en-1-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.58h， 生成 3-deshydroxy-secu'amamine A
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/刘易斯酸合作催化的高效Securinega生物碱方法

  摘要：

  放在一起：为securinega生物碱类开发的大多数合成都需要很长的序列才能形成它们的桥接丁烯内酯结构域。一种新颖的方法使用N杂环卡宾（NHC）和Lewis酸一步一步地从合适的前体中锻造整个结构域，这表明合成来源的均烯酸酯可以亲核体的形式参与分子内环境（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301849
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEAK, PETER;LEE, WON-KOO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1197-1200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydropyridine derivatives with inhibitory activity on the production of proinflammatory cytokines: Part 2
  作者：Akira Nakao、Nobuyuki Ohkawa、Takayoshi Nagasaki、Takashi Kagari、Hiromi Doi、Takaichi Shimozato、Shigeru Ushiyama、Kazumasa Aoki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.022

  日期：2010.4

  previously reported a novel pyrrole derivative 1 which possesses a tetrahydropyridine group at the β-position with a proinflammatory cytokine TNFα production inhibitor. Herein, we report the synthesis and biological activity of N- and α-position substituted tetrahydropyridine derivatives. In this series, we found that compound 3o showed good inhibitory activity in vitro (inhibition of lipopolysaccharide

  我们以前曾报道过一种新颖的吡咯衍生物1，它在β位置具有四氢吡啶基团，并带有促炎性细胞因子TNFα产生抑制剂。在此，我们报道了N-位和α-位取代的四氢吡啶衍生物的合成和生物活性。在本系列中，我们发现化合物3o在体外显示出良好的抑制活性（抑制脂多糖（LPS）诱导的人全血中TNFα的产生，IC 50  = 0.44μM），化合物3i在体内表现出有效的抑制活性（抑制LPS诱导的小鼠TNFα产生，ID 50  = 1.42 mg / kg）。
• α-Lithioamine synthetic equivalents from dipole-stabilized carbanions: The t-Boc group as an activator for α′-lithiation of carbamates
  作者：Peter Beak、Won-Koo Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72714-6

  日期：1989.1