3-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne | 205752-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne
• 英文别名: (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silylbutyne；But-3-yn-2-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 205752-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: YMADCNYCNUFHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trimethylsilyl 3-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排作为亲核攻击对双键的非对映选择性的探针，该双键与带有甲硅烷基的立构中心相邻。

  摘要：

  衍生自3-R-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸烯丙酯（R = Me，Pr（i）和Ph）的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚4和衍生自4-R-的Z-甲硅烷基烯醇醚7 4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯（R = Me和Pr（i））在很大程度上以相同的立体化学方式经历Ireland-Claisen重排，其中CC键的形成与甲硅烷基的构象相反22图23和24中立体中心的氢原子在内部，或多或少地掩盖了双键。衍生自4-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯的E-甲硅烷基烯醇醚E-7a在另一种意义上显示出较低的非对映选择性，这可能是因为CC键的形成与构象中的甲硅烷基相反里面有甲基26 但是，从4-异丙基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚E-7b在正常情况下显示出较低的非对映选择性。衍生自顺丁烯丙基3-苯基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸酯的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1039/b305881f
• 作为产物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]but-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3-dimethyl(phenyl)silylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate determinations of the extent to which the SE2? reactions of allyl-, allenyl- and propargylsilanes are stereospecifically anti
  作者：Michael J. C. Buckle、Ian Fleming、Salvador Gil、Kah Ling Christine Pang

  DOI：10.1039/b313446f

  日期：——

  propargylsilane (R)-1,3-bis(trimethylsilyl)but-1-yne (er >99.7:0.3) was prepared from the sultam 13, by removal of the chiral auxiliary with lithium ethoxide, reduction of the ethyl ester to give (R)-3-trimethylsilylbutanal 60, enol triflate formation, beta-elimination and C-silylation. The propargylsilane reacted with 2,4-dinitrobenzaldehyde in the presence of titanium tetrachloride to give the allenes, 1-(2,4

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0
• Fleming, Ian; Morgan, Ian T.; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2749 - 2763
  作者：Fleming, Ian、Morgan, Ian T.、Sarkar, Achintya K.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, IAN;MORGAN, IAN T.;SARKAR, ACHINTYA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1575-1577
  作者：FLEMING, IAN、MORGAN, IAN T.、SARKAR, ACHINTYA K.

  DOI：——

  日期：——