Phenylacetyl-triphenylsilan | 41139-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Phenylacetyl-triphenylsilan
• 英文别名: Benzyl triphenylsilyl ketone；2-phenyl-1-triphenylsilylethanone
• CAS: 41139-88-2
• 化学式: C₂₆H₂₂OSi
• 分子量: 378.546
• InChiKey: VGOGHZSBKUSWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylacetyl-triphenylsilan 以 环己烷 为溶剂， 生成 (1,3-diphenyl-2-((triphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Acylsilanes in Cyclohexane and Other Solvents

  摘要：

  在碳四氯化物中，酰硅烷的光解已被证明会产生硅基自由基，其仅生成氯硅烷；而在醇中的光解会产生硅氧卡宾，从而生成“混合缩醛”插入产物。结果表明，在非极性、非卤代溶剂（如环己烷）中，酰硅烷的光解会产生复杂的产物混合物，主要是由硅基自由基对酰硅烷的羰基氧发起攻击，随后进行传统的不均化或重组反应。在某些情况下，硅基自由基会加成到碳-碳双键上。描述了所形成产物的结构和形成机制。

  DOI：

  10.1139/v73-051

文献信息

• The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones
  作者：A. G. Brook、Peter F. Jones

  DOI：10.1139/v69-720

  日期：1969.12.1

  Tosylhydrazones have been prepared from acylsilanes and -germanes. These may be converted in excellent yield by n-butyllithium to the metalloidal diazoalkanes under milder conditions than are required for the analogous carbon compounds. The diazoalkanes are far more stable than their carbon counterparts. These results, together with spectral shifts noted for the silyl and germyl compounds, are interpreted in terms of dπ–pπ bonding between the diazo group and the metalloid atom.

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。