[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] phosphite | 1055041-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] phosphite
• CAS: 1055041-74-1
• 化学式: C₆₀H₆₂N₉O₁₉P
• 分子量: 1244.17
• InChiKey: UXHFGENDIJOVPS-OWTVEZDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] phosphite 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇对3'-连接核糖核苷从二核糖核苷3'，3'-磷酸二硫代二酯和三核糖核苷3'，3'，5'-磷酸一硫代三酯的离开的影响：对核酶催化的影响。

  摘要：

  为机械解释大核酶的硫效应提供坚实的化学基础，已研究了三核糖核苷3'，3'，5'-单硫代磷酸三酯和二核糖核苷3'，3'-二硫代磷酸二酯的裂解。为阐明离去的3'-连接核苷的相邻羟基的作用，水解2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基双[5'-O-甲基尿素-3'-基]磷酸一硫代磷酸酯（将1a）与水解2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基5'-O-甲基尿素-3'-基2'，5'-二-O-甲基尿素-3'-进行了比较磷酸一硫代磷酸酯（1 b）和双[uridin-3'-yl]二硫代磷酸酯（2 a）水解为uridin-3'-yl 2'，5'-di-O-methyluridin-3'的水解 二硫代磷酸正酯（2 b）。在宽pH范围内通过RP HPLC跟踪反应。单硫代磷酸酯三酯1a，b经历两个竞争反应：将起始原料裂解为3'，3'-和3'，5'-二酯的混合物，并异构化为2'，3'，5'-和2 '，2'，5'-三酸酯。对于二硫代磷酸二酯2a，b，在pH>

  DOI：

  10.1002/chem.200601835
• 作为产物：
  描述：

  5′-O-acetyluridine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基脲3'-基5'-O-甲基脲-3'（2'）-磷酸基的水解稳定性：对在生理条件下存在磷酸盐支链RNA的可行性的影响。

  摘要：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基缩醛-3'-基5'-O-甲基缩醛-3'（2'）-磷酸酯的水解反应（ 1a，b）之后是在宽pH范围内进行RP-HPLC，以评估在生理条件下发生磷酸盐分支的RNA的可行性。在pH <2时，在[H3O +]中一级分解，P-O5'键的断裂速度是P-O3'键的1.5倍。在这些条件下，该反应可能是由于2'-OH对磷酸三酯单阳离子的攻击而进行的。在从pH 2到5的相对较宽的范围内，水解是pH无关的，是指攻击的2'-OH快速初始去质子化，然后由普通酸催化离去的核苷离去。P-O5'键的断裂速度是P-O3'的3倍 键。在pH 6时，反应在[HO-]中变为一级，这与2'-氧阴离子对中性磷酸酯的攻击一致。产物的分布逐渐相反：在10 mmol L（-1）氢氧化钠水溶液中，P-O3'键的裂解比P-O5'的裂解作用高7.3倍。本研究的结果表明，在生理条件下裂解的半衰期仅为100

  DOI：

  10.1039/b500054h

文献信息

• Hydrolytic stability of 2′,3′-O-methyleneadenos-5′-yl 2′,5′-di-O-methylurid-3′-yl 5′-O-methylurid-3′(2′)-yl phosphate: implications to feasibility of existence of phosphate-branched RNA under physiological conditions
  作者：Tuomas Lönnberg、Johanna Kiiski、Satu Mikkola

  DOI：10.1039/b500054h

  日期：——

  b) have been followed by RP-HPLC over a wide pH range to evaluate the feasibility of occurrence of phosphate-branched RNA under physiological conditions. At pH <2, where the decomposition of is first order in [H3O+], the P-O5' bond is cleaved 1.5 times as rapidly as the P-O3' bond. Under these conditions, the reaction probably proceeds by an attack of the 2'-OH on the phosphotriester monocation. Over

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基缩醛-3'-基5'-O-甲基缩醛-3'（2'）-磷酸酯的水解反应（ 1a，b）之后是在宽pH范围内进行RP-HPLC，以评估在生理条件下发生磷酸盐分支的RNA的可行性。在pH <2时，在[H3O +]中一级分解，P-O5'键的断裂速度是P-O3'键的1.5倍。在这些条件下，该反应可能是由于2'-OH对磷酸三酯单阳离子的攻击而进行的。在从pH 2到5的相对较宽的范围内，水解是pH无关的，是指攻击的2'-OH快速初始去质子化，然后由普通酸催化离去的核苷离去。P-O5'键的断裂速度是P-O3'的3倍 键。在pH 6时，反应在[HO-]中变为一级，这与2'-氧阴离子对中性磷酸酯的攻击一致。产物的分布逐渐相反：在10 mmol L（-1）氢氧化钠水溶液中，P-O3'键的裂解比P-O5'的裂解作用高7.3倍。本研究的结果表明，在生理条件下裂解的半衰期仅为100
• Thio Effects on the Departure of the 3′-Linked Ribonucleoside from Diribonucleoside 3′,3′-Phosphorodithioate Diesters and Triribonucleoside 3′,3′,5′-Phosphoromonothioate Triesters: Implications for Ribozyme Catalysis
  作者：Tuomas Lönnberg、Mikko Ora、Sami Virtanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/chem.200601835

  日期：2007.5.25

  mixture of 3',3'- and 3',5'-diesters, and isomerized to 2',3',5'- and 2',2',5'-triesters. With phosphorodithioate diesters 2 a,b, hydroxide-ion-catalyzed cleavage of the P--O3' bond is the only reaction detected at pH >6, but under more acidic conditions desulfurization starts to compete with the cleavage. The 3',3'-diesters do not undergo isomerization. The hydroxide-ion-catalyzed cleavage reaction

  为机械解释大核酶的硫效应提供坚实的化学基础，已研究了三核糖核苷3'，3'，5'-单硫代磷酸三酯和二核糖核苷3'，3'-二硫代磷酸二酯的裂解。为阐明离去的3'-连接核苷的相邻羟基的作用，水解2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基双[5'-O-甲基尿素-3'-基]磷酸一硫代磷酸酯（将1a）与水解2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基5'-O-甲基尿素-3'-基2'，5'-二-O-甲基尿素-3'-进行了比较磷酸一硫代磷酸酯（1 b）和双[uridin-3'-yl]二硫代磷酸酯（2 a）水解为uridin-3'-yl 2'，5'-di-O-methyluridin-3'的水解 二硫代磷酸正酯（2 b）。在宽pH范围内通过RP HPLC跟踪反应。单硫代磷酸酯三酯1a，b经历两个竞争反应：将起始原料裂解为3'，3'-和3'，5'-二酯的混合物，并异构化为2'，3'，5'-和2 '，2'，5'-三酸酯。对于二硫代磷酸二酯2a，b，在pH>