Carbamic acid 4-hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynyl ester | 647028-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Carbamic acid 4-hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynyl ester
• CAS: 647028-91-9
• 化学式: C₃₂H₃₀IN₃O₄
• 分子量: 647.512
• InChiKey: BPCASKJKBKHLQL-SYYIZTRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Carbamic acid 4-hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25 mg的产率得到(2S,3R)-2-[5-[6-(N-tert-butyldimethylsilylcarbamoyloxy)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(hydroxypropyloxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine 在 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Carbamic acid 4-hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m