(2S,3R)-2-[5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonyl-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine | 380371-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonyl-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
• 英文别名: methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(2S,3R)-3-(iodomethyl)-1-tritylaziridin-2-yl]-1,3-oxazol-5-yl]hex-2-ynoate
• CAS: 380371-21-1
• 化学式: C₃₈H₄₃IN₂O₄Si
• 分子量: 746.76
• InChiKey: PTGAJQXVBRBDOP-VBTTZEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonyl-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(2S,3R)-2-[5-[3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(methoxycarbonyl)-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-(iodomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(5-tert-butyldimethylsilyloxypropyloxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-2-[5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methoxycarbonyl-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m

文献信息

• Reductive Deprotection of <i>N</i>-Tritylaziridines
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、D. L. Warner、A. H. Weiss

  DOI：10.1021/jo0106243

  日期：2001.11.1