1,3-Dihydro-1-(2-furanylmethyl)-2H-imidazole-2-thione | 113825-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-(2-furanylmethyl)-2H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-imidazole-2-thiol；3-(furan-2-ylmethyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 113825-02-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• mdl: MFCD00877646
• 分子量: 180.23
• InChiKey: NRZMYAMJWLAEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  283.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-Dihydro-1-(2-furanylmethyl)-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-（噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮是多巴胺β-羟化酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00169a006

文献信息

• Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04810800A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  1,2-Disubstituted imidazoles useful as antihypertensive agents are described herein. The compounds are obtained from the appropriate 1-substituted imidazole which can be reacted with methyl oxalyl chloride to give the oxalyl derivative or it can be reacted with cyanogen chloride to give the 2-carbonitrile which can then be converted to the other derivatives desired.

  本文描述了作为降压药物有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物是从适当的1-取代咪唑中获得的，可以与甲基草酰氯反应得到草酰衍生物，或者可以与氰化氯反应得到2-氰基衍生物，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0285356A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Compounds of formula (I) in which X is H, F, Cl, Br, I, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CF₃, SO₂CH₃, SO₂CF₃ or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5, or any accessible combination thereof of up to 3 substituents; R is H or C₁₋₄alkyl; and n is 1-5; or any pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, processes for their preparation, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式 (I) 的化合物 其中 X 是 H、F、Cl、Br、I、C₁₋₄alkyl、CN、NO₂、SO₂NH₂、COOH、CHO、C₁₋₄alkoxy、CH₂OH、CF₃、SO₂CH₃、SO₂CF₃ 或 CO₂CaH2a+1（其中 a 为 1-5），或其中最多 3 个取代基的任何可获得的组合；R 是 H 或 C₁₋₄ 烷基；或其任何药学上可接受的盐或水合物、其制备工艺、用于制备它们的中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。
• MCCARTHY, JAMES R.;MATTHEWS, DONALD P.;BROERSMA, ROBERT J.;MCDERMOTT, ROG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1866-1873
  作者：MCCARTHY, JAMES R.、MATTHEWS, DONALD P.、BROERSMA, ROBERT J.、MCDERMOTT, ROG+

  DOI：——

  日期：——
• Novel dopamine beta hydroxylase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0244803B1

  公开（公告）日：1994-10-26
• US4810800A
  申请人：——

  公开号：US4810800A

  公开（公告）日：1989-03-07