1,1-Pentamethylen-4-phenylthiosemicarbazid | 5446-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-Pentamethylen-4-phenylthiosemicarbazid
• 英文别名: N-phenylpiperidine-1-carbothioamide；1-piperidino-3-phenylthiourea；1-phenyl-3-piperidin-1-yl-thiourea；1-Phenyl-thioureido-piperidin；1-Phenyl-3-piperidin-1-ylthiourea
• CAS: 5446-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃S
• mdl: MFCD01185593
• 分子量: 235.353
• InChiKey: POEJBXKAZYKWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Pentamethylen-4-phenylthiosemicarbazid 在 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(1-piperidinyl)imino-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺环甜菜碱或2-氨基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉-5-乙酸及其在乙酸酐中的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531673
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1,1-Pentamethylen-4-phenylthiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  制备与抗结核1-哌啶子基-3- arylthioureas的性质†

  摘要：

  1-哌啶子基-3-芳基硫脲在研究新型杂环结构的抗结核活性中很重要，可以方便地通过1-氨基哌啶二胺与异硫氰酸芳基酯在乙醇中的反应以高收率和高纯度制备。该反应易于发生而没有硫代氨基甲酸酯污染物的复杂化，并且可以通过红外光谱以及氢和碳磁共振光谱中的显着特征来适当地鉴定产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420632

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 3-Aminorhodaninen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mohamed A. Jalili

  DOI：10.1002/ardp.19873200410

  日期：——

  Ester 3, die auch durch Veresterung von 1 erhalten werden. Mit Benzaldehyd entstehen aus 2 die 5‐Benzylidenderivate 4, mit Natriumnitrit/Salzsäure die 5‐Hydroxyiminoverbindungen 5. Die Aminolyse von 2 und 4 wird untersucht.

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。
• Synthesis and evaluation of unsymmetrical heterocyclic thioureas as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Waqas Jamil、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Syed Muhammad Kashif、Fazal Rahim、Yawar Latif

  DOI：10.1007/s00044-015-1369-x

  日期：2015.8

  Thiourea analogs 1–20 were synthesized and evaluated for their in vitro β-glucuronidase inhibitory potential. The compounds 9 (0.86 ± 0.01 μM), 6 (1.24 ± 0.01 μM), 16 (1.64 ± 0.02 μM) and 15 (2.12 ± 0.02 μM) showed potent activity. Other analogs 1–5, 7, 8, 10, 11, 13, 17, 20 showed better activity than standard drug d-saccharic acid 1,4-lactone (47.34 ± 0.21 μM) ranging 4.36–34.4 μM. All synthetic

  合成了硫脲类似物1 – 20，并评估了其体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。化合物9（0.86±0.01μM），6（1.24±0.01μM），16（1.64±0.02μM）和15（2.12±0.02μM）显示出有效的活性。其他类似物1 - 5，7，8，10，11，13，17，20显示出比标准药物更好的活性d-蔗糖酸1,4-内酯（47.34±0.21μM）范围为4.36–34.4μM。所有合成化合物均通过不同的光谱方法表征。这项研究确定了一种新型的有效抑制剂β-葡萄糖醛酸酶。
• HANEFELD W.; JALILI MOHAMED A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 329-337
  作者：HANEFELD W.、 JALILI MOHAMED A.

  DOI：——

  日期：——
• Spirocyclic betaines or 2-amino-?2-1,3,4-thiadiazoline-5-acetic acid and their rearrangement in acetic anhydride
  作者：V. Ya. Kauss、I. Ya. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf00531673

  日期：1993.2
• Preparation and properties of antitubercular 1-piperidino-3-arylthioureas
  作者：Michael J. Hearn、Eleanor R. Webster、Michael H. Cynamon

  DOI：10.1002/jhet.5570420632

  日期：2005.9

  1-Piperidino-3-arylthioureas, of interest in the investigation of novel heterocyclic structures for their anti-tubercular activity, may be conveniently prepared in good yield and purity by the reaction of 1-arninopiperi-dine with aryl isothiocyanates in ethanol. The reaction takes place readily without the complication of thiourethane contaminants, and the products may be suitably identified by significant

  1-哌啶子基-3-芳基硫脲在研究新型杂环结构的抗结核活性中很重要，可以方便地通过1-氨基哌啶二胺与异硫氰酸芳基酯在乙醇中的反应以高收率和高纯度制备。该反应易于发生而没有硫代氨基甲酸酯污染物的复杂化，并且可以通过红外光谱以及氢和碳磁共振光谱中的显着特征来适当地鉴定产物。