[(E)-4,4-dimethylpent-2-en-3-yl]oxy-trimethylsilane | 72658-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-4,4-dimethylpent-2-en-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 72658-12-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: DREPZWDCXLGKIE-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4,4-dimethylpent-2-en-3-yl]oxy-trimethylsilane 、 苯甲醛 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bach Thorsten, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 32, S 5845-5848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-((4,4-dimethylpent-2-en-3-yl)oxy)(ethyl)zinc 、 三甲基氯硅烷 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANSEN, MARVIN M.;BARTLETT, PAUL A.;HEATHCOCK, CLAYTON H., ORGANOMETALLICS, 6,(1987) N 10, 2069-2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. V. Nelson、E. Vogel、T. R. Taber

  DOI：10.1021/ja00401a031

  日期：1981.6

  carboxylic acid derivatives with dialkylboryl triflates in the presence of a tertiary amine and the subsequent aldol condensations of these boron enolates was conducted. The stereochemistry of the enolates formed from acyclic ketones was found to be dependent on the structure of the ketone, the dialkylboryl triflate, and the tertiary amine. A mechanism for the enolization involving initial coordination of

  在叔胺的存在下，对各种酮和羧酸衍生物与二烷基硼基三氟甲磺酸酯的烯醇化以及这些硼烯醇化物的随后羟醛缩合进行了详细研究。发现由无环酮形成的烯醇化物的立体化学取决于酮、二烷基硼基三氟甲磺酸酯和叔胺的结构。提出了一种涉及硼基三氟甲磺酸酯与酮羰基的初始配位以及随后由胺去质子化的烯醇化机制来解释结果。衍生自这些无环酮的硼烯醇化物以良好的收率与许多醛进行羟醛缩合。无论酮或硼配体的结构如何，在这些无环酮的烯醇几何结构和产物羟醛立体化学之间观察到始终良好的相关性。然而，对于衍生自环己酮的硼烯醇化物，羟醛立体选择性取决于硼配体和溶剂。在这种情况下，在四氢呋喃中使用环戊基己基硼烯醇化物作为溶剂导致缩合中的完全立体控制。虽然简单的酯和酰胺不能用三氟甲磺酸酯试剂进行烯醇化，但硫代丙酸叔丁酯很容易转化为反式烯醇酯。该烯醇化物的羟醛缩合的立体选择性也取决于硼配体和溶剂；同样，这些参数的正确选择允许对冷凝进行全面的立体控
• Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. Buse、William A. Kleschick、Michael C. Pirrung、John E. Sohn、John Lampe

  DOI：10.1021/jo01294a030

  日期：1980.3
• Highly Stereoselective Kinetic Enolate Formation:  Steric vs Electronic Effects
  作者：Linfeng Xie、Kurt M. Isenberger、Gary Held、Linnea M. Dahl

  DOI：10.1021/jo971260a

  日期：1997.10.1
• MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 9, 3248-3249
  作者：MURATA S.、 SUZUKI M.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIHARA, KAZUAKI;YAMAMOTO, HISASHI;HEATHCOCK, CLAYTON H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1825-1828
  作者：ISHIHARA, KAZUAKI、YAMAMOTO, HISASHI、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——