3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxyphosphinothioyl]oxy-3-methylbutanenitrile | 176663-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxyphosphinothioyl]oxy-3-methylbutanenitrile
• CAS: 176663-98-2
• 化学式: C₄₇H₄₉N₄O₁₁PS
• 分子量: 908.966
• InChiKey: ODDKEINTNWQXPA-FZBRGWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxyphosphinothioyl]oxy-3-methylbutanenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2'-O-bis[(2-cyano-1,1-dimethylethoxy)thiophosphoryl]-N³-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-磷酸化尿苷衍生物中2'-3'磷酸迁移的立体和电子控制及其在2'-磷酸化低聚水杨酸酯合成中的应用研究。

  摘要：

  对于通过使用新的亚磷酰胺结构单元合成2'-磷酸化的低聚吡啶二酸酯，已经研究了几种掩蔽的磷酰基作为2'-磷酸酯前体，当3'羟基保护基必须是3'羟基时，不应将其迁移到3'位置。去除亚磷酰胺残基，将其引入3'-位。结果，发现双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）是最合适的2'-磷酸盐前体。该硫代磷酰基可通过与双（2-氰基-1，1-二甲基乙氧基）（二乙氨基）膦进行磷酸化，然后硫化而引入3'，5'-甲硅烷基化尿苷衍生物7的2'-羟基。用（HF）（x）（）。Py在THF中处理2'-硫代磷酸化产物15，仅得到3'，5' -未保护的尿苷衍生物16a。化合物16a通过两步反应被转化为亚磷酰胺单元22。该构件用于U（2'-p）pU（29）和U（2'-ps）pU（30）的溶液相合成。通过在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下用DBU处理，从完全保护的衍生物25中有效除去2-

  DOI：

  10.1021/jo952073k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基丁腈 在 吡啶 、 四氮唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 (HF)x*Py 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxyphosphinothioyl]oxy-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-磷酸化尿苷衍生物中2'-3'磷酸迁移的立体和电子控制及其在2'-磷酸化低聚水杨酸酯合成中的应用研究。

  摘要：

  对于通过使用新的亚磷酰胺结构单元合成2'-磷酸化的低聚吡啶二酸酯，已经研究了几种掩蔽的磷酰基作为2'-磷酸酯前体，当3'羟基保护基必须是3'羟基时，不应将其迁移到3'位置。去除亚磷酰胺残基，将其引入3'-位。结果，发现双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）是最合适的2'-磷酸盐前体。该硫代磷酰基可通过与双（2-氰基-1，1-二甲基乙氧基）（二乙氨基）膦进行磷酸化，然后硫化而引入3'，5'-甲硅烷基化尿苷衍生物7的2'-羟基。用（HF）（x）（）。Py在THF中处理2'-硫代磷酸化产物15，仅得到3'，5' -未保护的尿苷衍生物16a。化合物16a通过两步反应被转化为亚磷酰胺单元22。该构件用于U（2'-p）pU（29）和U（2'-ps）pU（30）的溶液相合成。通过在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下用DBU处理，从完全保护的衍生物25中有效除去2-

  DOI：

  10.1021/jo952073k