3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione | 138779-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione；3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-2H-naphtho(2,3-b)pyran-5,10-dione；3,3-dimethyl-2,4-dihydrobenzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 138779-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ULXYWPKYMYLJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3,4-dihydro-3,3-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8

文献信息

• Studies on the oxidative cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trialkoxynaphthalenes and synthetic application for the biologically active natural compound rhinacanthone
  作者：Tokutaro Ogata、Misae Doe、Aya Matsubara、Eri Torii、Chiaki Nishiura、Arisa Nishiuchi、Yusuke Kobayashi、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.025

  日期：2014.1

  The oxidative intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes was investigated. A series of 1,2-naphthoquinone fused cyclic ethers were synthesized directly from 3-hydroxyalkyl-1,2,4-trimethoxynaphthalenes by exposure to diammonium cerium (IV) nitrate. To understand the reaction mechanism, the intramolecular cyclization of 3-hydroxyalkyl-naphthoquinones that were formed as reaction intermediates was also examined. The results suggested that the reaction proceeds by a stepwise oxidation-cyclization mechanism. Using this methodology, five-step synthesis of rhinacanthone was achieved with high yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuwahara, Shigefumi; Nemoto, Akira; Hiramatsu, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 11, p. 2909 - 2912
  作者：Kuwahara, Shigefumi、Nemoto, Akira、Hiramatsu, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。