(Z)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-en-1-ol | 111833-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-3-en-1-ol；(Z)-4-methyl-5-trimethylsilylpent-3-en-1-ol
• CAS: 111833-36-4
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: GQHDBRYPJZGXED-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-fluoro-4-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟定向的非对映选择性碘环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703465
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 生成 (Z)-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesisi of homoallylic alcohols via nickel-catalysed coupling of 5-alkyl-2,3-dihydrofurans with Grignard reagents
  作者：Sjoerd Wadman、Richard Whitby、Clive Yeates、Philips Kocienski、Kelvin Cooper

  DOI：10.1039/c39870000241

  日期：——

  The low-valent nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans is an efficient and stereoselective method for synthesising homoallylic alcohols provided appropriate care is taken in the workup.

  格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的低价镍催化偶联是一种高效且立体选择性的合成均烯丙基醇的方法，前提是在后处理中要格外小心。