4-(methanesulfonamidomethyl)piperidinium trifluoroacetate | 530116-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(methanesulfonamidomethyl)piperidinium trifluoroacetate
• 英文别名: N-(Piperidin-4-ylmethyl)methanesulfonamide, trifluoroacetic acid；N-(piperidin-4-ylmethyl)methanesulfonamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 530116-53-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD21605560
• 分子量: 306.306
• InChiKey: QMBJRIGNTXVFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺 、 4-(methanesulfonamidomethyl)piperidinium trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-(4-(methylsulfonamidomethyl) piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[b]噻吩-3-腈作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  由于 HDAC 酶之间的序列同源性，异构体选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的发现和开发是一项具有挑战性的任务。在目前的工作中，新型四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈基苯甲酰胺被设计、合成并评估为HDAC抑制剂。药效团建模是我们的主要设计策略，两个新系列的四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈衍生物与哌啶接头（系列 1）和哌嗪接头（系列 2）被鉴定为 HDAC 抑制剂。在所有合成的化合物中，9h带有 4-（氨基甲基）哌啶接头和14n哌嗪接头分别对人 HDAC1 和 HDAC6 表现出良好的活性。这两种化合物还对几种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性。这两种化合物（9h和14n）还在 U937 和 MDA-MB-231 癌细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。总的来说，这项研究首次发现了有效的异构体选择性 HDAC 抑制剂，它使用环状接头代替脂肪链和芳香环系统，这在已知的 HDAC 抑制剂中已有报道。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104801
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(methanesulfonamidomethyl)piperidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[b]噻吩-3-腈作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  由于 HDAC 酶之间的序列同源性，异构体选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的发现和开发是一项具有挑战性的任务。在目前的工作中，新型四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈基苯甲酰胺被设计、合成并评估为HDAC抑制剂。药效团建模是我们的主要设计策略，两个新系列的四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈衍生物与哌啶接头（系列 1）和哌嗪接头（系列 2）被鉴定为 HDAC 抑制剂。在所有合成的化合物中，9h带有 4-（氨基甲基）哌啶接头和14n哌嗪接头分别对人 HDAC1 和 HDAC6 表现出良好的活性。这两种化合物还对几种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性。这两种化合物（9h和14n）还在 U937 和 MDA-MB-231 癌细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。总的来说，这项研究首次发现了有效的异构体选择性 HDAC 抑制剂，它使用环状接头代替脂肪链和芳香环系统，这在已知的 HDAC 抑制剂中已有报道。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104801

文献信息

• Cannabinoid receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040010013A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  There are disclosed compounds of the formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, which exhibit anti-inflammatory and immunomodulatory activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds.

  公开了以下式I的化合物： 1 或者该化合物的药用盐，具有抗炎和免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的药物组合物。
• CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1444203A1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US7071213B2
  申请人：——

  公开号：US7071213B2

  公开（公告）日：2006-07-04
• US7645774B2
  申请人：——

  公开号：US7645774B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DES CANNABINOIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003042174A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  There are disclosed compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, which exhibit anti-inflammatory and immunomodulatory activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds.