4-hydroxy-3-methoxy-N-methylaristolactam | 144549-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-N-methylaristolactam
• 英文别名: N-Methyl piperolactam A；15-hydroxy-14-methoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 144549-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: SXOOWJJLSWDXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  caldensine 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-N-methylaristolactam
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铃木-宫浦偶合/醛醇缩合级联反应的全合成马兜铃内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。

  DOI：

  10.1021/ol801291k

文献信息

• Total synthesis of aristolactam alkaloids via synergistic C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7sc00161d

  日期：——

  concise total synthesis of aristolactam alkaloids by a synergistic combination of C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions is described. To achieve the synthesis two new synthetic methodologies, namely the oxidative cyclization of benzamides with vinyl sulfone leading to 3-methyleneisoindolin-1-ones via a ruthenium-catalyzed C–H bond activation, and a dehydro-Diels–Alder reaction followed by

  描述了通过 C-H 键活化和脱氢-Diels-Alder 反应的协同组合来简明地全合成马兜铃内酰胺生物碱。为了实现合成，采用了两种新的合成方法，即苯甲酰胺与乙烯基砜的氧化环化，通过钌催化的 C-H 键活化生成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮，以及脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，然后生成氟化物开发了 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与苯炔的离子介导脱磺酰化。所提出的方法允许从容易获得的起始材料构建所有马兜铃内酰胺环。
• Synthesis of aristolactam analogues and evaluation of their antitumor activity
  作者：Young Lok Choi、Joa Kyum Kim、Sang-Un Choi、Yong-Ki Min、Myung-Ae Bae、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.020

  日期：2009.6

  A series of natural aristolactams and their analogues have been prepared and evaluated for antitumor activity against human cancer cells, including multi-drug resistant cell lines. Naturally occurring aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam showed moderate antitumor activities in selected cell lines. However, several synthetic aristolactam derivatives exhibited potent antitumor activities against a broad array of cancer cell lines with GI(50) values in the submicromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.