8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-yn-3-ol | 167475-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-yn-3-ol
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-ol
• CAS: 167475-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: KBFKKDCOPGUTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-phenyl-2,3-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Method for Generation of Alkenylidenecarbenes from Propargylic Methanesulfonates and Its Use in Regioselective C-H Insertion Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00093a039
• 作为产物：
  描述：

  1-Octyn-3-ol, 8-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-(trimethylsilyl)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  New Method for Generation of Alkenylidenecarbenes from Propargylic Methanesulfonates and Its Use in Regioselective C-H Insertion Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00093a039

文献信息

• Catalytic Enantioselective Simultaneous Control of Axial Chirality and Central Chirality in Allenes
  作者：Jianxin Dai、Xinyu Duan、Jing Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800090

  日期：2018.5

  to report a protocol for preparation of chiral allenes with both central and axial chiralities via a catalytic asymmetric allenylation of different biologically or synthetically useful fluorinated or non‐fluorinated nucleophiles with readily available racemic allenes by using a single chiral ligand. An echoing between the central chirality and axial chirality for the enantioselectivity was observed

  手性分子，可以包含一种或多种不同类型的立体中心，例如中心，轴向，平面和螺旋手性等是化学，制药工业和生命科学必不可少的。尽管已经实现了通常具有单一手性类型的手性分子的制备方面的许多进展，但是同时构建不同类型的手性仍然是一项重大挑战。在这里，我们希望报告一种通过使用单个手性配体通过不同的生物学或合成有用的氟化或非氟化亲核试剂与易于获得的外消旋艾伦的催化不对称烯丙基化来制备具有中心和轴向手性的手性艾伦的方案。观察到手性的中心手性和轴向手性之间的回声。
• Catalytic Nucleophilic Fluorination of Secondary and Tertiary Propargylic Electrophiles with a Copper-N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Li-Jie Cheng、Christopher J. Cordier

  DOI：10.1002/anie.201506882

  日期：2015.11.9

  A catalytic method for the nucleophilic fluorination of propargylic electrophiles is described. Our protocol involves the use of a Cu(NHC) complex as the catalyst and is suitable for the preparation of secondary and tertiary propargylic fluorides without the formation of isomeric fluoroallenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that fluorination proceeds via copper acetylides and that

  描述了一种用于炔丙基亲电试剂的亲核氟化的催化方法。我们的方案涉及使用Cu（NHC）络合物作为催化剂，适用于制备仲和叔炔丙基氟化物，而不会形成异构的氟代丙二烯。初步的机械研究表明，氟化反应是通过乙炔铜进行的，并且涉及到阳离子物质。
• The use of Br/Cl to promote regioselective gold-catalyzed rearrangement of propargylic carboxylates: an efficient synthesis of (1Z, 3E)-1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes
  作者：Yanzhao Wang、Biao Lu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03669b

  日期：——

  A gold-catalyzed synthesis of 1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes is developed using propargylic carboxylates containing halogenated alkynes as substrates. The reaction is highly diastereoselective, and the halogen atom at the alkyne terminus selectively promotes a 1,2-acyloxy migration. The diene products participate in the Diels–Alder and cross-coupling reactions.

  开发了一种金催化合成1-溴/氯-2-羧基-1,3-二烯的方法，使用含卤素炔烃的丙炔羧酸盐作为底物。该反应具有较高的二对映体选择性，炔烃末端的卤素原子选择性促进了1,2-酰氧迁移。二烯产品参与了Diels–Alder反应和交叉偶联反应。