N-(Pentylcarbamoyl)-2-sulfanylacetamide | 107019-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Pentylcarbamoyl)-2-sulfanylacetamide
• CAS: 107019-32-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 204.293
• InChiKey: MGGDIBBSSSUOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Pentylcarbamoyl)-2-sulfanylacetamide 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[2-oxo-2-(pentylcarbamoylamino)ethyl]disulfanyl]-N-(pentylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Optimal Environment for Maximal Molecular Recognition against Temperature. Three Distinct Patterns in Temperature–Recognition Profiles as a Function of Composition of Aqueous Binary Solvents

  摘要：

  在不同的温度下，研究了在含有 EtOH、CH3CN 和 i-PrOH 的水性二元溶剂中，一对具有结合位点 [-C(=O)NHC(=O)NH-] 和识别位点（R1 或 R2）的缔合硫醇 1 和 2 的氧化作用与水的摩尔分数（xw）的函数关系。选择性（r）是衡量氧化过程中分子识别程度的指标，用非对称二硫化物 4 的产率与对称二硫化物 3 的两倍产率的对数比来表示。研究发现，根据水性二元溶剂的成分，温度-识别曲线有三种不同的模式：(1) 在较低 xw 区域 "逐渐降低"；(2) 在中等 xw 区域 "出现最大值"；(3) 在较高 xw 区域 "逐渐升高"。此外，还说明了中等 xw 区域的水性混合溶剂对温度的最大识别是不可或缺的（温度-选择性关系中出现最大值）。此外，还讨论了在较低和较高温度下 r 与 xw 的关系、温度-识别曲线中存在的三种不同模式等与最大识别率有关的问题。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2213

文献信息

• Control of Chemical Selectivity by Specific Weak Interactions between Groups in Reacting Molecules
  作者：Tadashi Endo、Takashi Suzuki、Yutaka Nakajima、Yutaka Sakiyama、Kunihiko Takami、Jun-ichi Kato

  DOI：10.1246/cl.1988.2037

  日期：1988.12.5

  In oxidation of a pair of associating thiols, each having a phenyl or a given group (R), it has been found that the order of the selectivity agrees with that of the strength of specific R–Ph interactions for each of two sets of R [(i) p-MeC6H4 < Ph < p-MeOC6H4 and (ii) n-C5H11 < Ph < p-MeCOC6H4].

  在氧化一对各自具有一个苯基或一个给定基团（R）的缔合硫醇时，发现选择性的顺序与两组 R（(i) p-MeC6H4 < Ph < p-MeOC6H4；(ii) n-C5H11 < Ph < p-MeCOC6H4）中每一组的特定 R-Ph 相互作用强度的顺序一致。
• Aqueous Media Effect on Molecular Recognition. II. Temperature Dependence of Chemical Selectivity in Alcohols and Water
  作者：Tadashi Endo、Yoshihiro Aono、Takashi Yazawa、Munetoshi Hayashi、Yuuichi Yokose、Takahiro Iida、Takashi Isago

  DOI：10.1246/bcsj.70.3047

  日期：1997.12

  Oxidation of a pair of associating thiols (1 and 2), each having the binding site [–C(=O)NHC(=O)NH–] and the recognition site (R1 or R2), is examined at several temperatures in alcohols (MeOH, EtOH, n-PrOH, and i-PrOH) and water. The selectivity (r), a measure of molecular recognition of 1 by 2 (or of 2 by 1), in the oxidation is defined as the logarithmic ratio of the yield of an unsymmetrical disulfide

  一对缔合硫醇（1 和 2）的氧化，每个硫醇都有结合位点 [–C(=O)NHC(=O)NH–] 和识别位点（R1 或 R2），在醇中的几个温度下进行检查(MeOH、EtOH、n-PrOH 和 i-PrOH) 和水。选择性 (r) 是氧化中 1 x 2（或 2 x 1）分子识别的量度，定义为不对称二硫化物 (4) 的产量与对称二硫化物产量的两倍的对数比（ 3）。发现除了一种情况外，醇中的选择性均随温度升高而显着降低，而水中的选择性随温度升高而增加。讨论了观察到的选择性与影响选择性的因素（例如，分子间缔合、溶剂的物理化学性质和疏水相互作用）的相关性。
• Precise Discrimination between Butyl and Pentyl Groups in Molecular Aggregates
  作者：Tadashi Endo、Takashi Isago、Hideshi Gohara、Susumu Watanabe、Takashi Yazawa

  DOI：10.1246/cl.1994.2311

  日期：1994.12

  In oxidation of a pair of associating thiols, one with a straight-chain alkyl or a cyclic hydrocarbon group and the other with a butyl or pentyl group, it has been shown that a butyl group can be distinguished accurately from a pentyl group by a cyclopentyl group in aqueous ethanol.

  在一对伴生硫醇（一个是直链烷基或环状烃基，另一个是丁基或戊基）的氧化过程中，研究表明，在乙醇水溶液中，丁基和戊基可以通过环戊基准确地区分开来。
• Role of aqueous media in specific recognition of nonpolar groups in molecular aggregates
  作者：Tadashi Endo、Hiromichi Takei、Takashi Isago、Junichi Kato、Masato M. Ito、Kazuo Guro、Kenya Akiyama、Yutaka Nakajima、Hidekazu Kataoka

  DOI：10.1021/ja00203a017

  日期：1989.10

  a pair of associating thiols (1 and 2), each having a binding site [−C(=O)NHC(=O)NH−] and a recognition site (R 1 or R 2 ), is examined in mainly one set of binary solvent mixtures of ethanol with water and organic cosolvents at various temperatures. The selectivity (r) ― a measure of degree of recognition of 1 by 2 (or of 2 by 1) ― in the oxidation is represented by the logarithmic ratio of the yield

  一对缔合硫醇（1 和 2）的氧化，每个都有一个结合位点 [-C(=O)NHC(=O)NH-] 和一个识别位点（R 1 或 R 2 ），主要在一个乙醇与水和有机助溶剂在不同温度下的二元溶剂混合物。选择性 (r) - 氧化中 1 x 2（或 2 x 1）识别程度的量度 - 由不对称二硫化物产率与对称二硫化物产率的两倍的对数比表示
• Endo Tadashi, Isago Takashi, Gohara Hideshi, Watanabe Susumu, Yazawa Taka+, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2311-2314
  作者：Endo Tadashi, Isago Takashi, Gohara Hideshi, Watanabe Susumu, Yazawa Taka+

  DOI：——

  日期：——