1-acetyl-N-(3-chloro-4-methyl-phenyl)-N-[3-[4-(3-pyridylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]piperidine-4-carboxamide | 1260629-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-N-(3-chloro-4-methyl-phenyl)-N-[3-[4-(3-pyridylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-[3-[4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1260629-37-5
• 化学式: C₂₈H₃₈ClN₅O₂
• 分子量: 512.095
• InChiKey: ZTFUHWVRNWUHPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-N-(3-chloro-4-methyl-phenyl)-N-[3-[4-(3-pyridylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为基于 CCR5 拮抗剂的 HIV-1 进入抑制剂的新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.019